第二十章 杂环化合物要点.ppt

第二十章 杂环化合物 一、分类及命名 二、五元杂环化合物 三、六元杂环化合物 一、分类及命名 定义 一：环状有机化合物中，构成环的原子除碳原子外还有其他原子，并且有芳香结构，这种环状化合物称为杂环化合物（Heterocyclic Compound）。 定义二：在环状有机化合物中含有碳以外的其他原子，这类化合物统称杂环化合物。 组成环系的非碳原子称为杂原子(heteroatom)。 本章讨论的主要是芳香杂环化合物 意义：生物体内存在的物质主要是杂环化合物；合成的药物也多数是杂环化合物 雷米封 治疗结核病的良好药物 缺乏维生素B2时，则患口腔炎、角膜炎等炎症。维生素B2也是生物体的氧化还原过程中传递氢的物质。 1、杂环化合物的分类 2、杂环化合物的命名 （1）.译音法 根据杂环化合物的英文名称，选择带“口”字偏旁的同音汉字来命名。 呋喃 噻吩 吡咯 咪唑 噻唑 (furan) (thiophene) (pyrrole) (imidazole) (thiazole) 吡啶 吡喃 嘧啶 吡嗪 吲哚 (pyridine) (pyran) (pyrimidine) (pyrazine) (indole) 喹啉 异喹啉 嘌呤 苯并噻唑 (quinoline) (isoquinoline) (purine) (benzothiazole) （2）.系统命名法 适用于杂环衍生物的命名 (A) 选母体　与芳香族化合物命名原则类似，当杂环上连有－R、－X、－OH、－NH2等取代基时，以杂环为母体；如果连有－CHO、－COOH、－SO3H等时，把杂环作为取代基 。 (B) 杂环编号 杂环上连有取代基时，需要给杂环编号，编号规则如下。 ①从杂原子开始编号，杂原子位次为1。当环上只有一个杂原子时，也可把与杂原子直接相连的碳原子称为α位，其后依次为β位和γ位。 2-呋喃甲醛（糠醛） 8-羟基喹啉 (α-呋喃甲醛) （不叫8-喹啉酚） ②若含有多个相同的杂原子，则从连有氢或取代基的杂原子开始编号，并使其他杂原子的位次尽可能最小。 （4-甲基咪唑） （4-氯噻唑） ③若含有不相同的杂原子，按O、S、N的顺序编号。 某些特殊的稠杂环，不符合以上编号规则，有其特定的编号。 4-异喹啉甲酸 6-氨基嘌呤（不叫6-嘌呤胺） 当N上连有取代基时，往往用“N”表示取代基的位置。 （N-甲基吡啶） 二、五元杂环化合物 含有一个杂原子的五元杂环是呋喃、噻吩和吡咯 1、呋喃、噻吩、吡咯的结构 呋喃、噻吩、吡咯π电子数符合休克尔规则（4n+2），因此具有芳香性。 在呋喃、噻吩、吡咯分子中，是由5个原子，6个π电子组成的共轭体系，使环上碳原子的电子云密度增加，所以称为富电子芳杂环或多π电子芳杂环。 另外，吡咯分子中的氮原子上连有一个氢原子，由于氮原子的p电子参与了环上共轭，降低了对这个氢原子的吸引力，使得氢原子变得比较活泼，具有弱酸性。 电负性强弱顺序是：氧氮硫， 芳香性强弱顺序是：苯＞噻吩＞吡咯＞呋喃。 2、物理与光谱性质 IR： 3077～3003 cm－1有C－H伸缩吸收峰 吡咯化合物在3500～3200 cm－1处有NH伸缩吸收峰 1H NMR：呋喃 6.37 （β－H） 7.42（α－H） 噻吩 7.10 （β－H） 7.30（α－H） 吡咯 6.20 （β－H） 6.68（α－H） 8.0 （N－H） 无色液体 呋喃存在于松木焦油中，其蒸气遇到浸过盐酸的松木片时呈绿色，叫做松木片反应。此现象可用来鉴定