化学竞赛有机化学训练试题11406471798299要点.docVIP

化学竞赛有机化学训练试题一 满分100分 考试时间3小时 命题人：山东省实验中学 范如本 主讲人：山东省实验中学 郑琪霖 题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 总分 得分 大家加油哦~~ 第一题（17分）total synthesis and conclude structures 某药物的化学合成路线如下： 已知，3和A是同分异构体；3→4是两步连续的反应； 1. 写出所有中间体及试剂，尽可能多的体现立体化学信息（若习惯上把若干步反应合写在一起，则算作一步，比如加入格式试剂反应后水解等，不算做两步） 2. 写出2生成3的反应机理 3. 1若要得到A，除所给试剂，还需要什么步骤？ 4.用9-BBN而不用乙硼烷，是为了控制（ ） 5.从逆合成分析的角度，切断目标分子中的两个并环的五元环是由哪个中间体到哪个中间体？ 第二题（12分）total synthesis and conclude structures 邻位锂化反应，即用强碱（如LDA）夺取芳环上官能团邻位的质子，是活化芳香化合物的重要方法之一。其中，吡啶环系的活化更是亮点颇多。喜树碱酮的全合成中，就战略性地应用了邻位锂化反应。 （1）. 吡啶环在没有官能团定位时，1,2,3号位氢的酸性比为1:2:3=1:72:700. 试解释之。 （2）若吡啶环上有邻位导向基（不同于取代反应中的导向基），则锂化优先发生在