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第一章 绪 论（4学时） [目的要求]： 1．了解有机化学的发展简史，激发学生的学习兴趣和求知欲； 2．掌握共价键理论及其在有机化学上的应用； 3．了解研究有机物的一般方法及分类。 当今的科学技术是在以前所未有的速度迅猛发展，化学作为自然科学的中心之一，它的发展更是惊人，化学家发现的新化合物的数量已从50年前的不到200万种增加到今年的2000万种，而且每天以近万种的速度递增，其中90%以上是有机化合物；化学合成的禁区一次次被打破，新的检测手段不断出现；化学与生物学、计算机科学等化学分支之间的相互渗透、交叉发展，使化学变得更加多姿多彩，其中有机化学的发展尤其引人注目，展示出十分诱人的前景，面对着以几何级数递增的知识总量以及对学生外语、计算机水平、扩大知识面等方面要求的不断提高，如何在有限的学时内，使学生掌握有机化学最基础的内容，提高他们的创新能力，为今后的发展打下坚实的基础，是教学改革需要认真探讨的问题。 20世纪化学的发展，不论是化学基础研究，还是化学工业，都是高速奋进的创新的百年。20世纪化学的发展给人们的生活质量提高所做的贡献实在是一言难尽，在人类享受的20世纪现代物质文明中，化学作出了重大贡献。 §１－１有机化合物的研究对象 一、有机化合物和有机化学涵义 有机化学为“碳化合物的化学”，同时又是“与生命有关的”化学。有机化合物的骨架几乎都是碳形成的，而于其上结合H、O、N、S。有机化合物虽然详细数目不清，但目前已知的有机化合物的数目已达到二千多万种。 1．有机化合物(organic compound) ·是碳的化合物。（代表人是凯库勒，德国人） ·是碳氢化合物及其衍生物。（代表人是肖莱马，德国人） 2．有机化学(organic chemistry)——是一门研究有机化合物的化学（组成、结构、性质及其变化规律） ·是研究碳化合物的化学。 ·是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。 这两种说法中，肖莱马说法具体些。凯库勒的说法不够确切，也不完整。像CO、CO2及碳酸盐、氰化物等也是含碳化合物。因为它们的性质和无机盐相似，却归属于无机化合物而不属于有机物。从肖莱马的定义和外延来看，是大有可取之处的。 3．有机化学研究的对象是有机化合物。 在研究有机物中有四个命题： ① 有机物结构的确定； ② 有机物的命名； ③ 有机物的合成（包括分离、提纯）； ④ 有机反应（反应历程、范围、限制及在有机合成中的应用）； 学习有机化学反应，不单是为了停留于官能团反应的记忆及其应用上，更重要的是为了培养在官能团的具体反应中找出规律性，把已知反应进行新的展开的能力。 二、有机化合物的特征 由于有机化合物的基本组成是C元素，因此C元素在周期表中的特殊位置，就决定了有机物和无机物之间必然会有许多差异。这里说的是特点，是相对无机物比较而得到的一般特点，当然例外的情况是有的。 1．数量多，结构复杂。 有机物至今已有二千多万种以上，而且还不断增加，每天，全世界被发现和被合成的有机物大约有1000种。构成有机物的元素不多，但数量很多，其主体C原子结合的很牢固，结合的方式也多种多样，存在多种异构体(碳链、位置、几何、旋光等等)。 2．易燃。碳氢化合物，燃烧的最终产物是二氧碳和水。除少数外一般的有机物都易燃。大多数无机物不能着火，也不能烧尽。可利用这个性质来初步区别有机物和无机物。 我们日常食用的糖和盐可以看成是有机物和无机物的两个典型代表。糖加热发烟、变黑、烧焦，而盐是烧不焦的。大多数有机物都易燃，例酒精、棉花、石油等，在实验室中可采用灼烧来区别有机物和无机物，即将样品放在金属片或坩锅盖上慢慢用火焰加热，有机物将碳化燃烧至尽，不留残渣，无机物则不易燃烧。 3．热稳定性差，熔、沸点较低。(熔点m.p.，沸点b.p.) 很多典型的无机物是离子化合物，它们的结晶是由离子排列而成的，晶格能较大，若要破坏这个有规则的排列，则需要较多的能量，故熔点、沸点一般较高。而有机物多以共价键结合，它的结构单元往往是分子，其分子间的作用力较弱。因此，熔点、沸点一般较低。在实验室里便于测定，所以常用有机物的熔点来鉴定，鉴别有机物。 有机物的熔点一般小于300℃(400℃)，无机物的熔点一般较高，氯化钠的熔点为800℃。 4．难溶于水。 水是一种极性很强、介电常数很大的液体，故极性较强的无机物就易溶于水中，而有机物一般为非极性或极性较弱的化合物，所以有机物多数都不溶于极性溶剂中，然而糖、乙醇、乙酸等含有极性强的基团，在水中的溶解度较大。 5．反应速度慢。 无机反应一般都是离子反应，往往瞬间可完成。例卤离子和银离子相遇时即刻形成不溶解的卤化银沉淀。有机反应一般是非离子反应，速度较慢，但也有例外，有机炸药的爆炸。为了加速有机反应常采用加热，加催化剂或用光照射等手段。 6．常伴有副反应，