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第五章 脂环烃（alicyclic hydrocarbons） 一.脂环烃的分类 二. 脂环烃的命名 1.单环烃 1）按成环碳原子数目称为环某烷。 1-甲基-3-乙基环己烷 4-甲基环己烯 2）长链作母体，环作取代基。 3-甲基-4-环丁基庚烷 3）顺、反环烷烃 受环的限制，σ键不能自由旋转。环上取代基在空间的 位置不同，产生顺反(几何)异构。 顺(cis)： 两个取代基在环同侧； 反(trans)： 两个取代基在环异侧。 顺-1, 4-二甲基环己烷 反-1, 4-二甲基环己烷 2. 双环烃 分子的碳架中含有两个碳环的烃。 联环 桥环 螺环 稠环 1）双环桥环烃命名 桥头碳原子：两环共用的碳原子。 桥：两个桥头碳原子之间的碳链或一个键。 二环 [3.2.1] 辛烷 2,7,7-三甲基二环[2.2.1] 庚烷 2）螺环烃 螺原子：两个碳环共用的碳原子 螺[4.5]癸烷 5-甲基螺[3.4]辛烷 [课堂练习] 3,7,7-三甲基二环[4.1.0]庚烷 2,8-二甲基-1-乙基二环[3.2.1] 辛烷 三. 环烷烃化学性质 二、开环反应(加成反应) 1、催化加氢 一、取代反应 2、加卤素 3、加卤化氢 注：在常温下，环烷烃与一般氧化剂（高锰酸钾等）不起反应，即不能使高锰酸钾溶液退色。 二、环烯烃的性质 加成反应 氧化反应 思考：如何鉴别环丙烷和丙烯？ 环烷烃的结构与稳定性 为什么小环化合物容易开环并且三元环比四元环更容易开环， 而五元环、六元环相对稳定？ 角张力(拜尔张力)：与正常键角偏差而引起的张力。 五元以上的环会不会因环数增大而不稳定？ 比较单位CH2燃烧热(?H) kJ/mol 环张力：比烷烃CH2高出的能量。 五. 环己烷及其衍生物的构象 1. 环己烷的构象 极端构象： 椅式 船式 1）椅式构象 不存在： 非键连作用； 扭转张力； 角张力。 a键：直立键(竖键) (axial bonds) e键：平伏键(横键) (equatorial bonds) 构 象 翻 转 a键转变成e键，e键转变成a键； 环上原子或基团的空间关系保持。 2）船式构象 存在： 非键连作用； 扭转张力； 稳定性：椅式构象环己烷 船式构象环己烷 室温下，平衡有利于椅式构象（优势构象）。 2. 取代环己烷的构象 1）一取代环己烷的构象 * * * *
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