5.脂环烃答案.pptVIP

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环己烷的构象 (E) 两个椅式构象可以自由翻转,翻转后,上面的三个碳转到下面,下面的三个碳转到上面。6个a键全部变成e 键,6个e键全部变成a键。 环己烷的结构与构象 (2) 船式构象 (A)所有的键角都是109.5度,无角张力。 (B)C2和C3,C4和C5上的氢叫船梆氢,处 于重叠式位置,有扭转张力。 (C)C1和C4上斜着向上的两个氢叫旗杆氢。两者相距较近,只有  0.183nm,小于两氢原子的范德华半径之和(0.240nm),存在着一种斥力。这种由于两个原子靠得太近,小于两个原子的范德华半径之和而引起的张力,叫做范德华张力。 本章小节 1. 了解脂环烃的分类 2. 掌握脂环烃的命名 3. 重点掌握环丙烷的结构和环己烷的结构与构象。 4. 重点掌握取代环丙烷的亲电加成-开环规律。 5. 重点掌握环烷烃的氧化性质。 6. 掌握环烯烃的性质 第五章 脂环烃 主要内容 1. 环烷烃的命名 2.环烷烃的性质 3.环的张力 4.环己烷的构象   脂环烃:分子中含有碳环构造,其性质却与开链的脂肪族化合物非常相似的烃 根据分子内环的数目分为:单环 双环 多环 在单环体系中分为:     小环(C3-C4)  普通环(C5-C7)五环和六环最普遍 中环(C8-C11) 大环(≥C12) 脂环烃的分类 f 多环脂肪烃 多环脂肪烃种类繁多,它们一般都有自己的俗名。 名称 结构式 简写 环丙烷 环戊烯 环戊烷 甲基环丁烷 1,1-二甲基环丙烷 乙基环丙烷 顺-1,2-二甲基环丙烷 反-1,2-二甲基环丙烷 1.词头加“环”。 2.环上有取代基的,取代基位次尽可能最小,编号从小的基团开始。 3.有顺、反异构体的要标明: 环烷烃的命名 4. 环烯或环炔,从双键开始编号: 5.环上取代基复杂时把碳环当做取代基。 ? 环烯烃的命名 环烯烃的命名与烯烃相似,称环某烯。有取代基时,编号应从一个双键碳开始,到另一个双键碳,在双键位次最小的前提下,再满足是低序列规则和取代基位次代数和最小原则。 螺环化合物的命名 如果两个碳环共用一个碳原子,叫螺环化合物。这个共用的碳原子叫螺原子。螺环化合物命名规则:(1)根据成环碳原子的总数称为螺[ ]某烷。把连接于螺原子的两个环上碳原子数目按由小到大的次序写在方括号内。(2)有取代基时,编号从与螺原子相连的小环碳原子开始,经小环,过螺原子,到大环,并尽量是取代基位次代数和最小。 桥环化合物的命名 如果两个碳环共用两个碳原子,叫桥环化合物。两个共用的碳原子叫桥头碳,其它碳组成的三条碳链叫作桥。命名规则:(1)根据成环碳原子的总数称为双环[ ]某烷。把三条桥按碳原子数目由大到小的次序写在方括号内。(2)有取代基时,编号从一个桥头碳开始,沿最长桥,经第二桥头碳,到次长桥,最后到最短桥。(3)如果有官能团,在等长桥中,应优先使官能团位次最小。 §5.2环烷烃的物理性质 自学 ? 5.3.1 取代反应 五个碳以上的环烷烃由于是正常的?键,不易起加成反应。与开链的烷烃相似,在高温或光照下,可发生自由基取代反应。 §5.3 环烷烃的化学性质 加氢 5.3.2 加成反应 2.加卤素 3.加卤化氢 4、加H2SO4 5、氧化 环丙烷对氧化剂稳定,不被高猛酸钾、臭氧等氧化剂氧化。 故可用高锰酸钾溶液来区别烯烃与环丙烷衍生物。 环烃性质小结: (1)小环烷烃(3,4元环)易加成,难氧化,似烷似烯。 普通环以上难加成,难氧化,似烷。 (2)环烯烃、共轭二烯烃,各自具有其相应烯烃的通性。 5.4 环烯烃的重要反应 环烯烃与开链烯烃相似,可以发生加成、氧化、 ?-H取代及双烯合成反应等。 §5.5 环烷烃的结构与稳定性 一、拜尔张力学说 与正常键角的偏差,引起分子的张力,称角张力。这样的环称张力环。 张力环为减小张力,有生成更稳定的开链化合物的倾向。与正常键角偏差越大,环张力越大,越易起开环反应。 二、近代结构理论的解释 环烷烃的结构与稳定性 环烷烃的张力与稳定性 在环烷烃中,碳环的大小不同,稳定性也有很大差异。从燃烧热可以看出,单位亚甲基的燃烧热,随环的大小而不同,并且,都高于或等于开链烷烃亚

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