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黄酮类 来源：互联网 作者：未知 发布时间：2006-11-01 ? （一）结构类型 　　黄酮类化合物 (flavonoids) 是一类存在于自然界的、具有 2- 苯基色原酮 (flavone) 结构的化合物。它们分子中有一个酮式羰基，第一位上的氧原子具碱性，能与强酸形成 钅羊 盐，其羟基衍生物多具黄色，故又称黄碱素或黄酮。由黄酮类化合物与糖结合的苷叫做黄酮苷 (flavonoid glycosides) 。目前黄酮类化合物已远远超出这个范围，即凡具有 C 6 -C 3 -C 6 基本骨架的一类化合物被广义的称为黄酮类化合物。分子结构中常有 -OH 与 -OCH 3 等取代基。 色原酮 2- 苯基色原酮 C 6 -C 3 -C 6 　　根据基本结构，黄酮类化合物主要分为黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮、二氢异黄酮、查耳酮、橙酮、花色素、黄烷及双黄酮类化合物。黄酮类成分的结构类型见表 3-3 。 表 3-3 黄酮类化合物的结构类型 名称 基本结构 代表化合物 黄酮 (flavone) 黄芩素 (baicalein) ，汉黄芩素 (wogoin) ，黄芩苷 (baicalin) 黄酮醇 (flavonol) ? 槲皮素 (quercetin) ，芦丁 (rutin) ，金丝桃苷 ( hyperoside) ? 二氢黄酮 (dihydroflavone) 陈皮素 (hesperetin) ，甘草苷 (liquiritin) 二氢黄酮醇 (dihydroflavonol) ? ? 水飞蓟素 (silybin) ，异水飞蓟素 (silydianin) ? 异黄酮 (isoflavone) ? ? 大豆素 (daidzein) ，葛根素 (purerarin) ? ? 二氢异黄酮 (dihydroisoflavone) ? ? 鱼藤酮 (rotenone) ? ? 查耳酮 (chalcone) ? 异甘草素 (isoliquiritigenin) ， 补骨脂乙素 (corylifolinin) ? ? 橙酮 (aurones) ? 金鱼草素 (aureusidin) ? 黄烷 (flavanes) ? 儿茶素 (catchin) ? 花色素 (anthocyanidins) Delphinidin ， cyanidin 双黄酮 (biflavone) 银杏素 (ginkgetin) ，异银杏素 (isoginkgetin) ? 　　黄酮类化合物除少数游离外，大多与糖结合成苷。糖基多连在 C 8 或 C 6 位置上，连接的糖有单糖（葡萄糖、半乳糖、鼠李糖等），双糖（槐糖、龙胆二糖、芸香糖等），叁糖（龙胆三糖、槐三糖等）与酰化糖（ 2- 乙酰葡萄糖、咖啡酰葡萄糖等）。 　　天然黄酮类化合物除大多数为 O- 苷外，还发现 C- 苷，如葛根素 (puerarin) 。 （二）理化性质 1. 通性 　　黄酮类化合物多为结晶性固体，少数为无定形粉末。它的颜色与分子中存在的交叉共轭体系及助色团 (-OH ， -CH 3 等 ) 的类型、数目及取代位置有关。一般来说，黄酮、黄酮醇及其苷类多呈灰黄 - 黄色，查耳酮为黄 - 橙黄色，而二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮类等因不存在共轭体系或共轭很少，故不显色。花色苷及其苷元的颜色，因 pH 的不同而变，一般呈红 (pH7) 、紫 (pH8.5) 、蓝 (pH8.5) 等颜色。 　　黄酮苷元一般难溶或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、醋酸乙酯、乙醚等有机溶剂，易溶于稀碱液。黄酮类化合物的羟基糖苷化后，水溶性相应加大，而在有机溶剂中的溶解度相应减少。黄酮苷一般易溶于水、甲醇、乙醇、醋酸乙酯、吡啶等溶剂，难溶于乙醚、三氯甲烷、苯等有机溶剂。黄酮类化合物因分子中多有酚羟基而呈酸性，故可溶于碱性水溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺中。有些黄酮类化合物在紫外光 (254nm 或 365nm) 下呈不同颜色的荧光，以氨蒸气或碳酸钠溶液处理后荧光更为明显。多数黄酮类化合物可与铝盐、镁盐、铅盐或锆盐生成有色的络合物。 2. 鉴别反应 （ 1 ）盐酸 - 镁粉还原反应 取生药粉末少许于试管中，用乙醇或甲醇数毫升温浸提取，取提取液加镁粉少许振摇，滴加几滴浓盐酸， 1~2min 内即出现颜色。多数黄酮醇、二氢黄酮及二氢黄酮醇类显红 - 紫红色，黄酮类呈橙色，异黄酮及查耳酮类无变化。 　　其它还原反应还有：盐酸 - 锌粉反应。黄酮、黄酮醇常不显色，只有二氢黄酮醇类可被锌粉还原呈深红色；钠汞齐反应，黄酮类成分