天然产物化学要点.ppt

第五章 天然产物化学 初级（一级）代谢产物 次级（二级）代谢产物 天然产物与有机化学的关系 天然产物化学研究的对象 生物碱 （Alkaloids） 生物碱的发现和发展 生物碱的来源和种类 生物碱的性质 生物碱的分类 麻黄碱 托品 硫酸阿托品 氢溴酸东莨菪碱 氢溴酸山莨菪碱 合成解痉药 古柯碱 喹啉类生物碱 金鸡纳生物碱 喜树生物碱 异喹啉衍生物 阿片生物碱 吗啡 吗啡的衍生物 黄连素 延胡索生物碱 吐根生物碱 吲哚衍生物 蕃木鳖生物碱 番木鳖生物碱主要成分有番木鳖碱（士的宁）和马钱子碱，供药用的就是士的宁。临床小剂量用作苦味剂和健胃剂，中剂量为中枢神经兴奋剂，大剂量可用于苏醒药，但易中毒。 麦角生物碱 萝芙木生物碱 毒扁豆生物碱 咪唑及黄嘌呤生物碱 毛果芸香生物碱 黄嘌呤生物碱 维生素 Vitamine Vitamin 当时在谷物中发现对于人类的脚气病有治疗作用， 由于其带有胺的成分，故得此名。 经过大量研究，发现许多维生素中并不含有胺的 成分，但此称呼一直延用至今，只不过将当初的 “Vitamine”改为了“Vitamin”。 维生素的命名 维生素的分类 脂溶性维生素 水溶性维生素 维生素 A 维生素A的来源 维生素A的吸收与代谢 维生素A的生理功能 维持视觉 促进生长 增强生殖力 清除自由基 维生素D 维生素D的来源 维生素D的吸收 维生素D的生理功能 促进钙、磷吸收，维持正常血钙水平和磷酸盐水平 促进骨骼与牙齿的生长发育 维持血液中正常的氨基酸浓度 调节柠檬酸代谢 维生素 E 维生素E的吸收和代谢 维生素E的生理功能 是生命体重要的自由基清除剂 提高机体的免疫能力 保持血红蛋白的完整性调节体内化合物的合成 促进细胞呼吸保持肺组织免遭空气污染 治疗不育症和妇女习惯性流产 维生素 K 维生素K的吸收和代谢 维生素K的生理功能 ① 维持视觉 ② 促进生长 ③ 增强生殖力 ④ 清除自由基 眼球视网膜上有光的感受器，其中在暗光下视觉杆体起作用，亮光及色觉靠视觉锥体，它们所含的主要视色素就是视紫红质和视紫蓝质，是由相同的维生素A（视黄醇）和不同的视蛋白组成。 光线→视网膜→视紫红质→脱色成另一种视色素（视黄质）→部分维生素A与视蛋白分离→刺激大脑（通过光神经纤维）→大脑命令被分离的大部分维生素A与视蛋白重新结合成视紫红质→消耗掉部分维生素A。 由于视紫红质的脱色和还原过程中由部分维生素A损失，如果维生素A缺乏，就会形成所谓的“夜盲症”。 视觉的生理化学反应过程 人体有许多上皮组织，包括覆盖在机体外表面的起保护作用的皮肤、眼睛中的透明角膜和上皮细胞等。 大部分上皮细胞都会分泌粘液，如果缺乏维生素A，这种功能就会丧失，导致上皮细胞粗糙、干燥、扁平并逐渐成鳞状脱落，即皮肤的角质化过程。 眼睛角膜的角质化其结果就是阻塞泪管、泪腺停止分泌、最终引起角膜上皮细胞浑浊、溃疡甚至破裂，造成“干眼病”。 研究表明，维生素A对维持精子产生、性激素的合成和分泌有重要的意义。 精子所含的多种酶（如三磷酸腺苷乳酸脱氢酶）活力受维生素A水平所影响，只有足够的维生素A的水平才能保证精子的正常数量和活力。 另外维生素A缺乏还会表现出妊娠不良、早期发育异常、胎盘受损，前三个月的流产率会增加。 ?-胡萝卜素有很好的抗氧化作用，能通过提供电子抑制活性氧的生成达到清除自由基的作用，另外维生素A上的众多双键也能接受并消耗部分氧，防止了氧化作用的产生。 摄入足量的维生素A以保持机体的生理功能是有益的。 但过量摄取也是不可取的，会造成一定的症状，如：食欲不振、头痛、视线模糊、骨质增生、昏昏易睡、易激动、肝脾肿大等。机体过量的胡萝卜素会使皮肤发黄，减少摄入量就会减轻或消除此症状。 维生素A的副作用 公元前500年，人们就知道并发现了骨异常症，即被现在称为的“佝偻病”，随着对此症的深入研究，人们逐渐对维生素D有了新的认识。 维生素D的发现和合成 1918年，英国的E. Mellanby首先证实有一种脂溶性的维生素能够预防“佝偻病”； 1922年，McCollum发现维生素D； 1932年德国的Windans和英国的Askew分离出维生素D2的晶体； 1936年德国的Brockmann分离出了维生素D3晶体； 1952年，Harverd University的R.B.Woodward首次全面合成了维生素D。 维生素D是一种类固醇衍生物，主要是VD2和VD3。某些类固醇物质经光照或紫外线照射后，也具有抗佝偻病的功能，这些物质称为维生素D原或前维生素D。 来源主要是海鱼类，其他在蛋黄、黄油、家禽肝脏、牛乳中也有少量的存在。 维生素 D的结构式 纯VD是白色、无味的结晶物质，不溶于水，易溶于脂 肪和脂溶剂（如醚、三氯甲烷、丙酮和醇等