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人教版选修五第一节苯酚
一、苯酚的分子结构 课堂练习 下列物质最多与____molNaOH反应,最多与____molBr2反应,最多与____molH2反应。它的分子式为___ * 你知道虎门销烟采用了什么手段吗? 羟基与苯环直接相连的化合物则是酚。 1.什么是酚? 羟基与芳香烃侧链上的碳原子相连而成的化合物 ——芳香醇 羟基与苯环直接相连 OH —CH3 OH —CH3 CH3 OH 邻甲苯酚 间甲苯酚 对甲苯酚 —CH2OH 苯甲醇 羟基不与苯环直接相连 与醇的区别: 当堂巩固 1、下列各化合物中,属于醇的是________,属于酚的是________,互为同分异构体的是________,互为同系物的是______________________(以上各空均填序号)。 ④⑦ ①③⑧ ①③、②⑥ ③④⑤ 饱和一元酚的通式: CnH2n-6O (n≥6) [思考]请写出分子式为C7H8O的所有芳香族 化合物的结构简式。 酚 OH —CH3 OH —CH3 CH3 OH 邻甲苯酚 间甲苯酚 对甲苯酚 —CH2OH 苯甲醇 芳香醇 —OCH3 苯甲醚 芳香醚 碳数相同的酚类、芳香醇、 芳香醚互为同分异构体。 C6H6O 比例模型 球棍模型 苯酚分子中除 -OH上的H以外的所有原子都在同一平面上,且-OH上的H也可能出现在该平面 (1)苯酚是一种 色有特殊气味的晶体, 熔点 ,易被氧气氧化而显 。 (2)室温下,苯酚在水中的溶解度 ,温度高于65 ℃时,能与水 ,易溶于 。 (3)苯酚 ,对皮肤有强烈的腐蚀性。 43 ℃ 无 粉红色 较小 混溶 有机溶剂 有毒 二、苯酚物理性质 1.如何保存苯酚? 2.苯酚有毒, 不小心沾到皮肤上,应怎样处理? 隔绝空气,密封保存 立即用酒精洗涤 2.按表中要求完成下列实验并填表: 实验步骤 实验现象 实验结论 得到浑浊液体 室温下,苯酚在水中的溶解度较小 苯酚 5.5 难溶 比水小 液态 苯 熔点(℃) 在水中的溶解性 密度(与水比较) 状态 物质 结论:官能团-OH影响了苯酚的物理性质 比水大 固态 常温下溶解度不大, 65 ℃以上互溶 43 预测苯酚可能有什么化学性质? ①易被氧化②可能具有酸性③可能和Na反应 ④苯环上可以取代…... [思考]苯和甲苯的性质有何不同? 为什么不同? 方法 现象 结论 结论:苯酚有弱酸性,称为石炭酸。 不变色 PH约为5 苯酚不能使酸碱指示剂变色 有酸性,但较弱 PH试纸 紫色石蕊试液 电离方程式: 三、苯酚的化学性质 1. 苯酚的弱酸性 问题:证明苯酚是弱酸的方法有哪些? 浑浊液体变澄清 苯酚能与NaOH溶液反应,表现了苯酚的酸性 实验结论 实验现象 实验步骤 两溶液均变浑浊 苯酚的酸性比碳酸的酸性弱 3.写出上述实验中发生反应的化学方程式: (1)苯酚与氢氧化钠溶液: 。 (2)苯酚钠与稀盐酸: 。 (3)苯酚钠溶液与CO2 酸性: HCl H2CO3苯酚 醇中,醇羟基呈中性 酚中,酚羟基由于受苯环的影响,呈现一定的酸性 +CO2+H2O → +NaHCO3 ONa OH 酸性: H2CO3苯酚 酸性: HCl苯酚 酸性: HCl H2CO3苯酚HCO3- 结论: (4)苯酚与碳酸钠的反应 苯酚与碳酸钠溶液能反应吗? +Na2CO3→ +NaHCO3 OH ONa 氢原子活性: HCl>CH3COOH>H2CO3>苯酚>水>醇 问题:液态的苯酚能与金属钠反应吗? 和同温度的乙醇比较,哪一种与Na反应更剧烈?为什么? 问题导学 练习: 已知某物质结构简式如下: 1 mol此物质能消耗Na多少mol? NaOH 多少mol? NaHCO3多少mol 3mol 2mol 1mol 当堂训练 思考1:如何除去苯中的苯酚? 加NaOH溶液,再分液 思考2:如何分离苯和苯酚? 加NaOH溶液 → 再分液 → 苯 苯酚钠 加稀HCl 分液 思考3:乙醇不显酸性而苯酚显酸性,说明了什么? 酚羟基中的氢原子比醇羟基的氢活泼 苯环的影响: 问题: 苯环对羟基有影响,那么羟基对苯环有影响吗? 问题思考 2. 苯酚取代反应 实验5:向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入饱和溴水,边加边振荡,观察并记录实验现象。 现象:立即有白色沉淀产生 +3Br2→ ↓+3HBr 苯酚与溴的反应很灵敏,可用于苯酚的定性检验与定量测定。 2,4,6-三溴
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