第七章三萜及其苷类化合物技巧.pptVIP

（二）核磁共振碳谱（13C-NMR） 1. 各种C的δ值范围： －CH3：8.9~33.7ppm 23e－CH3：28ppm (较低场） 29e－CH3：33ppm (较低场） －CH2：20~33.7ppm 60~90ppm 109~160ppm 170~220ppm （二）核磁共振碳谱（13C-NMR） 2. 双键位置及母核的确定： △12齐墩果烯：C12：122~124ppm C13：143~144ppm 11-OXO,△12齐墩果烯 C12：128~129ppm C13：155~167ppm C11=O：199~200ppm （二）核磁共振碳谱（13C-NMR） 3. 苷化位移的确定： C3－OH → C3－OR ： 向低场位移+8~10 ppm 糖之间连接位置苷化位移+3~8ppm C28－COOH → C28－COOR ： 向高场位移－ 2 ppm 糖C1－OR：95~96ppm （二）核磁共振碳谱（13C-NMR） 4. － OH取代： －OH 取代使： α－C 低场位移34~50ppm β－C 低场位移2~10ppm γ－C 高场位移0~9ppm 作业 下列化合物中属于四环三萜的有（ ），属于五环三萜的有（ ）。 A、葫芦烷型三萜 B、乌苏烷型三萜 C、羽扇豆烷型三萜 D、羊毛甾烷型三萜 E、达玛烷型三萜 F、齐墩果烷型三萜 下列结构中哪个为20（S）原人参二醇（ ） A B C D 第七章 三萜及其苷类化合物 本章内容 第一节 概 述 第二节 生物活性 第三节 四环三萜 第四节 五环三萜?? 第五节 理化性质 第六节 提取分离 1. 三萜的组成：C：30个,6个异戊二烯. 2. 三萜皂苷：三萜苷的水溶液经振摇后 并产生持久性泡沫，因此称为三萜皂苷 3. 成苷位置：多在C3 、 C28位（酯皂苷） 4. 酸性皂苷：有羧基的皂苷 5. 酯皂苷：有酯苷键的皂苷 第一节 概述（Introduction) ６.三萜皂苷的糖：单糖、低聚糖 ７.分类 三萜苷元分类：链状三萜、单环三萜、二环三萜、三环三萜、四环三萜、五环三萜 按酸碱性分类：中性皂苷、酸性皂苷 按糖链分类：单糖链皂苷、双糖链皂苷 按原生与次生分：原生苷、次生苷 四环三萜： 一. 达玛烷型—人参皂苷Rb1、Rg1、Re 酸枣仁皂苷 二. 羊毛脂烷—灵芝皂苷、sarasinosideA 三. 甘遂烷型 四. 环阿屯烷型—黄芪皂苷Ⅰ、Ⅴ、Ⅶ 第三节 四环三萜 一. 达玛烷型 达玛甾烷 C8-βC18 人参皂苷水解： 二. 羊毛脂烷型 羊毛甾烷 C13-βC18 三. 甘遂烷型 甘遂烷 C13-αC18 四. 环阿屯烷型 （羊毛脂烷型C19的环合物） 环阿屯烷型 齐墩果烷型（β-香树脂烷型） ——甘草酸、柴胡皂苷 ——商陆皂苷、远志皂苷 二.乌苏烷型： ——地榆皂苷 ——积雪草皂苷 二.羽扇豆烷型： ——白头翁皂苷 第四节 五环三萜 齐墩果烷型 第四节 五环三萜 治疗肝炎 齐墩果烷型 齐墩果酸 二. 乌苏烷型 乌苏烷型 乌苏酸 三.羽扇豆烷型 第四节 五环三萜 白头翁皂苷A 羽扇豆烷 第五节 理化性质 一、性状与溶解性 1.性状：MW大，不易结晶，为无定形 粉末和吸湿性 苦和辛辣味