选修5第三章烃的含氧衍生物_第四节有机合成教程方案.ppt

用化学方法人工合成物质 创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等 用化学方法人工合成物质 复写自然物质 用化学方法人工合成物质 修饰 自然 物质 基础原料 中间体1 必备的基本知识 官能团的引入 官能团的消除 官能团的衍变 有机成环反应规律 官能团的性质 官能团的性质 1、通过加成反应消除不饱和键 官能团的保护 1. 不同官能团间的转换（利用衍生关系） CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 探讨学习1 卡托普利的合成 ——多步反应一次计算 【学与问】 科里（E.J.Corey）:编制了第一个计算机辅助有机合成路线的设计程序，于1990年获诺贝尔奖。 ? 探讨学习2 以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯 无色油状液体，有芳香气味，可混溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯等多数有机溶剂，有强烈刺激性。高浓度严重损害粘膜、上呼吸道、眼和皮肤。接触后可引起烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。 用途：用作溶剂、染料中间体，及油漆、药物的合成 以CH3CH2OH为原料合成 其它无机原料自选，写出合成路线。 三、有机合成遵循的原则 1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2、尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 3、满足“绿色化学”的要求。 4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现。 5、尊重客观事实，按一定顺序反应。 五、有机合成的方法 1、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。 正向合成分析法示意图 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质： CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3 酯化 乙酸乙酯 乙酸 乙醛 乙醇 氧化 氧化 乙烯 水化 探讨学习5 卡托普利为血管紧张素抑制剂，临床上用于治疗高血压和充血性心力衰竭。文献共报道了10条合成该物质的路线，其中最有价值的是以2-甲基丙烯酸为原料，通过四步反应得到目标化合物。各步反应的产率如下： 请计算一下该合成路线的总产率为多少？ A B C 93.0% 81.7% 85.6% 90.0% 总产率= 1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6% = 58.54% 总产率计算 二、有机合成的方法 2、逆合成分析法 逆合成分析法示意图 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。 C— OH C— OH O O H2C— OH H2C— OH H2C— Cl H2C— Cl CH2 CH2 C— OC2H5 C— OC2H5 O O (石油裂解气) CH3CH2OH +H2O +Cl2 [O] 浓H2SO4 水解 如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？ 1 2 3 4 5 △ 探讨学习2 如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？写出有关方程式。 1、CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 高温、高压 催化剂 2、CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl CH2Cl 3、CH2Cl CH2Cl + H2O CH2OH CH2OH NaOH溶液 △ 4、CH2OH CH2OH [O] COOH COOH COOH COOH 5、 + 2C2H5OH COOC2H5 COOC2H5 浓H2SO4 △ + 2H2O 1 2 3 4 5 6 以乙醇为主要原料如何制备乙二醇？ 探讨学习3 乙二酸乙二酯： C O C CH2 = CH2 O O = O 探讨学习4 原料 中间产物 产品 顺 顺 逆 逆 * 选修5 《有机化学基础》 第三章 烃的含氧衍生物 学习目标 教学重点：在掌握各类有机物的性质、反 应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。 教学难点：初步学习逆向合成法的思维方法 宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。 “水立方”是我国第一个采用ETFE