天然药物化学__第3章_醌类化合物概念.ppt

[基本内容] 1、苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌各类成分基本结构和分类。 2、醌类化合物的理化性质与呈色反应。 3、蒽醌类化合物的提取分离。 4、蒽醌类化合物衍生物制备。 [基本要求] 1、熟悉醌类化合物结构类型。 2、掌握醌类化合物的理化性质、提取和分离方法。 The End * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 第3章 苯醌类 二、结构类型 对苯醌 邻苯醌 2,6-二甲氧基苯醌 抗菌。分布最广的一种苯醌 苯醌类 二、结构类型 橙红色结晶 驱除肠寄生虫作用 治疗心脏病、 高血压及癌症 白花酸藤果 白花酸藤果 二 萘醌（naphthoquinones) 二、结构类型 --萘醌 天然的萘醌多为α-萘醌 二、结构类型 --萘醌 蓝雪醌 胡桃醌 紫草素 柿树中 不含羟基的萘醌衍生物 维生素K1 二、结构类型 --萘醌 三 菲醌(phenanthraquinone) 二、结构类型 --萘醌 二、结构类型 --菲醌 蒽醌及其苷类 天然蒽醌以9,10-蒽醌最为常见 1,4,5,8位为α位 2,3,6,7位为β位 9,10位为meso位，又叫中位 二、结构类型 --蒽醌 大黄素型： 二、结构类型 --蒽醌 茜素型： 二、结构类型 --蒽醌 二、结构类型 --蒽醌 C-糖基衍生物: 二、结构类型 --蒽醌 芦荟苷 二蒽酮衍生物 分为中位连接(C10-C10’)和α位(C1-C1’或C4-C4’)相连 二、结构类型 --蒽醌 二、结构类型 --蒽醌 致泻作用 萘骈二蒽酮衍生物： 二、结构类型 --蒽醌 金丝桃素 假金丝桃素 抗抑郁 4,4’-二聚大黄酚 二蒽醌类衍生物： 三、醌类化合物的理化性质 （二.化学性质） 酸性 可溶于碳酸钠水溶液中 三、醌类化合物的理化性质 （二.化学性质） 试比较下列化合物的酸性强弱 ? ? ? ? ? DC A B 思考题 颜色反应: Feigl反应 三、醌类化合物的理化性质 （二.化学性质） ——醌的通性 与活性亚甲基试剂的反应 三、醌类化合物的理化性质 （二.化学性质） 区别蒽醌与苯醌萘醌 与碱的反应(Borntr?ger反应） 三、醌类化合物的理化性质 （二.化学性质） β-羟基蒽醌 α-羟基蒽醌 区别含羟基的蒽醌与蒽酚衍生物 与金属离子的反应----可初步鉴定蒽醌的取代情况 加入醋酸镁 A. 母核中只有一个α-酚羟基，呈橙色。 α-羟基蒽醌 三、醌类化合物的理化性质 （二.化学性质） B. 邻位酚羟基的蒽醌，呈紫色－蓝紫色。 茜草素 没食子蒽醌 C. 对位二酚羟基蒽醌，呈紫红色－紫色。 1,4-二羟基蒽醌 1,4,5-三羟基-2-甲基蒽醌 链蠕孢素 三、醌类化合物的理化性质 （二.化学性质） D. 每个苯环上各有一个α-酚羟基，且含有间位二羟基者，呈橙红—红色。 三、醌类化合物的理化性质 （二.化学性质） 四、醌类化合物的提取和分离 P.68 * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * *