第七章芳烃研究课件.ppt

（D）非苯芳烃—无苯环结构但具有 芳香性的烃。 苯分子的形成 ①每个碳原子均以sp2杂化轨道成键，分别形成两个C-Cσ键和一个C-Hσ键； ②每个碳原子提供一个未参与杂化的p轨道（带1个电子，与C、H原子所在平面垂直），进行肩并肩重叠，形成一个6原子、6电子的环状共轭大π键。大π键的电子云形状像两个“救生圈”分别处于苯环的上面和下面。 苯分子的稳定性 由于π电子高度离域，使共轭π键的电子云密度完全平均化，从而降低了分子能量，使苯分子化学性质稳定。如：苯环在许多化学反应中整体转移，不被破坏。 在苯的同系列中，每增加一个CH2，沸点平均升高25-30℃；含同数碳原子的各种异构体，其沸点相差不大，而结构对称的异构体却具有较高的熔点。 应用：如，邻、间、对二甲苯的沸点分别为144℃、139℃、138℃。用高效分馏塔只能把邻二甲苯分离出，由于结构对称的对二甲苯的熔点要比间二甲苯高61℃，因此可以用冷冻的方法，使对二甲苯结晶出来，再过滤使它与间二甲苯分离。 苯及其同系物的蒸气有毒，苯的蒸气可以通过呼吸道对人体产生损害，高浓度的苯蒸气主要作用于中枢神经，引起急性中毒。低浓度的苯蒸气，若长期接触，能损害造血器官而引起贫血。 酸性介质中：强，苯环侧链氧化产物是苯甲酸 中性或碱性介质中：温和 这两类定位基对苯环上亲电取代反应的影响主要有两方面： 影响反