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【知识与技能】? 1、认识烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件。 2、能列举引入C=C、卤素原子、羟基、醛基和羧基的化学反应,并完成 相应的化学方程式。 3、构建知识网并能应用其设计一些简单物质的合成路线。 【过程与方法】 1、了解合成路线设计的一般思路;知道合成关键为构建碳骨架和引入官能团。 2、通过一些简单物质的合成,初步认识逆向合成法的思维方法,理解确定合成路线的基本原则。 3、通过有机物逆合成法的推理,培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力? 【情感态度与价值观】 1、通过具体事例,使学生认识到合成的有机物与人们生活的密切关系 2、通过具体事例,使学生感受人类对自然认识和改造的过程;知道“绿色合成”思想是优选合成路线的重要原则。 【重点】 1、复习各类有机物的性质、反应类型、相互转化关系,构建知识网 2、初步学会设计合理的有机合成路线 【难点】逆向合成的思维方法 用化学方法人工合成物质 创造新物质,如尼龙、涤纶、炸药、医药等等 用化学方法人工合成物质 复写自然物质 用化学方法人工合成物质 修饰 自然 物质 叶绿素分子的结构式 基础原料 中间体1 必备的基本知识 官能团的引入 官能团的消除 官能团的衍变 有机成环反应规律 3、-OH的引入 官能团的性质 官能团的性质 1、通过加成反应消除不饱和键 官能团的保护 1. 不同官能团间的转换(利用衍生关系) CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 探讨学习1 卡托普利的合成 ——多步反应一次计算 【学与问】 科里(E.J.Corey):编制了第一个计算机辅助有机合成路线的设计程序,于1990年获诺贝尔奖。 ? 逆合成分析法: 探讨学习2 以乙醇为原料,合成乙二酸乙二酯 无色油状液体,有芳香气味,可混溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯等多数有机溶剂,有强烈刺激性。高浓度严重损害粘膜、上呼吸道、眼和皮肤。接触后可引起烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。 用途:用作溶剂、染料中间体,及油漆、药物的合成 以CH3CH2OH为原料合成 其它无机原料自选,写出合成路线。 三、有机合成遵循的原则 1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2、尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 3、满足“绿色化学”的要求。 4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现。 5、尊重客观事实,按一定顺序反应。 有机合成的思路 分析碳链的变化 分析官能团的变化 分析题中的信息 分析方法:正向合成、逆向合成、综合比较 各类有机物的相互转化 有机合成遵循的原则 1、原料: 要廉价、易得、低毒、低污染。 2、步骤: 最少,产率最高 3、路线: 要符合“环保、绿色”—提高原子利用率 4、操作: 简单、条件温和、能耗低、易于实现 5、按一定顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应。 结束 2010年11月 以乙烯和乙苯为原料(其它无机物自选), 合成下列有机物。 探讨学习6 合成1 分析 ? 光照 取代 NaOH醇 加热 消去 加聚 催化剂 整个过程的反应 合成2 分析 ? ? 光照 取代 NaOH醇 加热 消去 加成 水解 NaOH水 加热 氧化 氧化 水解 加成 酯化 光照 取代 NaOH醇 加热 消去 加成 酯化 水解 NaOH水 加热 整个过程的反应 以乙烯和甲醛为原料合成下面医用胶 探讨学习7 答案:某医用胶的合成路线 例2. 以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制聚氯乙烯,写出合成路线。 例3: 以煤、黄铁矿、空气、水为原料制TNT 例4:已知 试写出下图中A→F各物质的结构简式 例5:已知 写出下图中A、B、C、D四种物质的结构简式 C3H5O2Br C3H6O3 C3H10O3 C6H8O4 例6:选择适宜的合成路线 例7:已知: 以丙烯、异戊二烯为原料合成 例8:由异丁烯、甲醇等合成有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯) (四)碳骨架的增减 五、有机成环反应规律 1. 形成环酯 2. 氨基酸形成环状肽 3. 形成环醚 4.形成环酸酐 5
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