第十四含氮化合物导论.ppt

§14-1硝基化合物 一、硝基化合物的命名和结构 1．命名：与卤代烃类似，硝基作为取代基。 2．结构 二、硝基化合物的制备 1．烷烃硝化（气相硝化）——工业制法 2．亚硝酸盐的烃化 3．芳烃的硝化 三、硝基化合物的性质 1．物理性质 （1）??? 沸点比相应的卤代烃要高；芳香族硝基化合物密度大于1； （2）??? 多硝基化合物具有爆炸性，如TNT； （3）??? 液态硝基化合物是优良溶剂，但毒性较大，如PhNO2； 4）有些多硝基化合物可用作香料，如二甲苯麝香。 2．脂肪族硝基化合物的化学性质 （1）还原反应：在还原剂（Fe、Zn、Sn/HCl 或H2/Ni）作用下可以被还原成胺。 ? （3）??? 与羰基化合物的缩合 有α-氢的硝基化合物与羰基化合物缩合。 [举例] （4）与亚硝酸反应——区别三种硝基化合物 3．芳香族硝基化合物的化学性质 （1）还原反应：选择不同的还原剂，可得不同的还原产物，见课本P432图表。 a． 酸性还原：芳香族硝基化合物在铁或锌粉和盐酸条件下，可以被还原成苯胺。 ? C.选择性还原：芳香族多硝基化合物在含硫化合物作用下，可以只还原一个硝基。 （2）硝基对苯环上其他取代基的影响 a．影响卤素的活泼性（苯环上的亲核取代反应） 卤素也可被其他亲核试剂取代： [举例] 反应历程：（加成-消除历程） ? ?