第六章单环芳烃v5分解.pptVIP

芳香烃的分类： 6.1 单环芳香烃的命名 甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 6.2 苯的结构 苯分子结构的近代概念 (1) 价键理论 (3) 共振论---苯的共振结构式 共振论与电子效应 亲电取代反应 Friedel-Crafts烷基化反应与酰基化反应比较： 苯环的亲电取代反应小结： 6.4 苯环上亲电取代反应的定位规律 课堂练习：写出下列反应的产物 第一类定位基(邻、对位定位基) 第二类定位基(间位定位基) 第三类定位基(卤素原子) 6.5 加成反应 6.6 烷基苯的反应 (2) 取代定位规律 ---- 取代基对反应活性的影响及定位作用的理论解释. 苯环上的亲电取代机理 分析和比较决速步聚的中间体——σ络合物的稳定性 ： 用电子效应(诱导、共轭)分析σ络合物或其共振杂化体的稳定性 用电子效应(诱导、共轭)分析取代基对苯环电荷密度的影响：给电子效应使苯环活化；吸电子效应使苯环钝化。 苯环上的亲电取代机理通式 s-络合物 方法1： 用电子效应(诱导、共轭)分析取代基对苯环电荷密度的影响。 以甲苯为例： 甲基：推电子诱导，σ-π超共轭效应等，使苯环的电子云密度增加。甲苯比苯易于发生亲电取代反应。 甲基的邻位及对位电子密度增高比间位大，亲电取 代发生在邻位及对位。 以苯酚为例： 方向相反： + C - I NH2、-NHR、-NR2