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４ 重氮甲烷 分子为线型 共振论用下面的极限式表示： 重氮甲烷的碳原子既具有亲核性又具有亲电性，又是一个偶极离子。 制法：由N-亚硝基酰胺或N-亚硝基胺与碱反应制取。 重氮甲烷的反应 和酸反应，生成羧酸甲酯。 反应过程为： 其他的酸、酚、烯醇可以和重氮甲烷发生类似的反应，生成卤代烷、酚醚、烯醇醚。 和酰氯反应，生成重氮甲基酮。 Wolff重排 用这一反应可以把羧酸变成增加一个碳原子的羧酸，称为Arndt-Eistert反应。 重氮甲烷在光照下，分解生成碳烯。 ５ 偶氮染料 １ 亲核重排 反应中，迁移基团可以看作是亲核试剂，基团的迁移往往发生在相邻的原子上，称为1,2-迁移。 (1) 重排到缺电子的碳原子 片呐醇重排 反应的历程： 结构不对称的邻位二醇： 迁移倾向：芳基 烷基。 发生迁移的是离去基团反式位置上的基团。 邻卤代醇在硝酸银作用下，能发生类似片呐醇的重排反应。 邻氨基醇在亚硝酸作用下，也能发生类似片呐醇的重排反应。 -Meerwein重排： β-碳上有氢时，加热分解发生消除反应，主要产物为双键上烷基最少的烯烃，称为Hofmann规则。 导致季铵碱按Hofmann消除的原因： ①β-H的酸性。 反应是按E2历程进行的，OH-离子进攻β-氢原子时，酸性强的β-氢容易脱去。 β-H的酸