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第七章卤代烃12

试剂的碱性与亲核性是两个不同的概念,二者的关 系可能一致,也可能不一致。 亲核性与碱性的一般规律: 中心原子为同种元素的亲核试剂的亲核性与碱性的强弱是一致的。 同周期元素所形成的亲核试剂 (2) 试剂的可极化性 可极化性系指分子中周围电子云在外电场的影响下 发生形变的难易程度。易形变者,可极化性大。 在亲核取代反应中,可极化大的原子或基团,因形 变而易于接近反应中心,从而降低了达到过渡状态所须 的活化能,故亲核能力增强。 显然,同族元素,随原子序数的增大,核对核外电 子的束缚力↓,可极化性↑,亲核能力↑。 Grignard Reagent在有机合成中应用非常广泛,是最重要的有机金属化合物(金属原子直接与C原子连接的有机物)之一。 Grignard试剂很活泼,它易于被空气中的氧所氧化, 易于与含活泼氢的化合物作用而被分解为烷烃。与CO2 增长一个碳羧酸 含叁键的 格氏试剂 ? 与活泼卤代烷发生偶联反应(形成碳碳键方法之一) RMgX与含活泼H的化合物反应,生成RH,利用此类反应可将RX转变成RH。 2、有机锂化合物(熟悉) 环戊二烯负离子 还原试剂: LiAlH4 NaBH4 Zn/HCl HI 催化氢解

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