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化学竞赛——有机物的命名详解
第一章 烷 烃
烷烃的命名法
一、普通命名法
1.直链的烷烃(没有支链)叫做“正某烷”。“某”指烷烃中C原子的数目。用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示,十以后用大写数字表示,十一、十二、……。
2.含支链的烷烃。为区别异构体,用“正”、“异”、“新”等词头表示。
二、烷基的系统命名法
1.烷基的命名 烷基用R表示,通式:CnH2n-1。
甲基:CH3- (Me); 乙基:CH3CH2- (Et)
丙基:CH3CH2CH2-(n-Pr) 丁基:CH3CH2CH2CH2- (n-Bu)
……
还有简单带支链的烷基:P23~24页要求大家掌握。
异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基、叔戊基等。
2.亚甲基结构有二种:
① 两个价集中在一个的原子上时,一般不要定位。
② 两个价集中在不同的原子上时,一定要求定位,定位数放在基名之前。
3.三价的烷基叫次基,限于三个价集中在一个原子上的结构。
三、系统命名法(重点)
1.选主链(母体) 2.编号 3.书写
3 - 甲基 - 5 - 乙基 辛烷 (英文:5-Ethyl-3-Methyl-Octane)
2,3,7-三甲基-6-乙基辛烷
4.当具有相同长度的链作为主链时,应选支链多的为主链。
2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷
不写作2,3-二甲基-4-仲丁基庚烷
5.如果支链上还有取代基,这个取代了的支链的名称可放在括号中或用带撇的数字来标明支链中的碳原子。
用括号表示:2-甲基-5,5-二(1,1-二甲基丙基)癸烷
用带撇的数字表示:2-甲基-二-1',1'-二甲基丙基癸烷
[课堂练习]
1.下列化合物的系统命名法中哪些应予以改正
:
2.下列各化合物的命名若不符合系统命名法的,试指出违背哪些原则,并加以改正:
三、碳原子和氢原子的类型
伯碳:又称第一碳,用1℃表示——与一个C原子直接相连。
仲碳:又称第二碳,用2℃表示——与二个C原子直接相连。
叔碳:又称第三碳,用3℃表示——与三个C原子直接相连。
季碳:又称第四碳,用4℃表示——与四个C原子直接相连。
附录
根据1892年日内瓦国际化学会拟定的“系统命名法”制订,后经IUPAC(International Union of Pure and Applied Chemistry)几次修订,我国根据中国文字的特点按IUPAC规则拟定,1980年增补和修订。
系统命名法的一般步骤为:
① 选择最长的、支链最多的碳链为主链,以此为母体,按碳原子数称“某烷”。
如: 1 2 3 4 5 6 7 8
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CH3 母体为辛烷(octane)
CH2CH3
② 从近支链的一端开始编号,用阿拉伯数字标出。
③ 支链名称写在烷烃名称之前,支链名称前加支链的位号,两者中间加短横线“—”。 4—乙基辛烷(4—methyloctane)
支链称取代基,烷烃分子中去掉一个氢所余下的基团称烷基。
R—H R—
烷烃 烷基
表2.2 一些常见的烷基
烷基 普通命名法 IUPAC命名法 中文名 英文名 简写 中文名 英文名 简写 —CH3 甲基 methyl Me 甲基 methyl Me —CH2CH3 乙基 ethyl Et 乙基 ethyl Et —CH2CH2CH3 正丙基 n-propyl n-Pr 丙基 propyl Pr —CH(CH3)2 异丙基 isopropyl i-Pr 1-甲乙基 1-methylethyl —CH2(CH2)2CH3 正丁基 n-butyl n-Bu 丁基 butyl Bu —CH(CH3) CH2CH3 仲丁基 Sec-butyl sec-Bu 1-甲丙基 1-methylpropyl —CH2 CH(CH3)2 异丁基 isobutyl i-Bu 2-甲丙基 2-methylpropyl —C(CH3)3 叔丁基 Tert-butyl t-Bu 1,1-二甲乙基 1,1-dimethylethyl —C(CH3)2 CH2CH3 三级戊基 Tert-pentyl 1
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