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邓健 制作 叶玲 审校 * Derivatives of carboxylic acid 第十一章 羧酸衍生物 羧基中的-OH被其它原子或基团取代后所生成的化合物，称为羧酸衍生物(carboxylic acid derivatives)。 第十一章 羧酸衍生物 取代羧酸 羧酸衍生物 酰卤 酸酐 酯 酰胺 上页 下页 首页 酰 基 acyl group 离去基 Leaving group 酰基是含氧酸分子中去掉羟基 -OH 后余下的基团。分羧酸的酰基、磺酰基、无机含氧酸的酰基三类。 第十一章 羧酸衍生物 上页 下页 首页 根据相应的酸命名酰基:“某酸” “某酰基” 乙 酸 acetic acid 苯甲酸 benzoic acid 苯磺酸 苯磺酰基 乙酰基(acetyl) 苯甲酰基 benzoyl 第十一章 羧酸衍生物 上页 下页 首页 第一节 羧酸衍生物的命名 第十一章 羧酸衍生物 第一节 羧酸衍生物的命名（一、酰卤） 一、酰卤的命名 常见的为酰氯和酰溴：“酰基名”＋“卤素名” 乙酰溴 acetyl bromide 苯甲酰氯 benzoyl chloride 环己基甲酰氯 Cyclohexanecarbonyl chloride ？ 丙烯酰氯 ？ 上页 下页 首页 第十一章 羧酸衍生物 第一节 羧酸衍生物的命名（二、酸酐） 二、酸酐的命名 酸酐分为单酐和混酐 单酐：“羧酸名”＋“酐” 混酐：“简单羧酸名”＋“复杂羧酸名”＋“酐” 乙（酸）酐 acetic anhydride 苯甲酸酐 benzoic anhydride 乙丙酐 乙酸丙酸酐 上页 下页 首页 邻苯二甲酸酐 Phthalic anhydride 丙酸苯甲酸酐 benzoic propanoic anhydride 2-甲基丁二酸酐 2-Methylbutanedioic anhydride ？ ？ 第十一章 羧酸衍生物 第一节 羧酸衍生物的命名（二、酸酐） 上页 下页 首页 第十一章 羧酸衍生物 第一节 羧酸衍生物的命名（三、酯） 三、酯的命名 一元醇的酯：某酸某(醇)酯 多元醇的酯：某醇某酸酯 乙酸乙酯 Ethyl acetate 乙酸苄酯 benzyl acetate 丁二酸二甲酯 dimethyl butanedioate 上页 下页 首页 乙二醇二乙酸酯 Ethylene diacetate 内酯的命名：将相应的“酸”变为“内酯”, 用希腊字母γ、δ等标明原羟基的位置。 4-甲基-δ-戊内酯 γ-戊内酯 ？ ？ δ-己内酯 第十一章 羧酸衍生物 第一节 羧酸衍生物的命名（三、酯） 上页 下页 首页 四、酰胺的命名 第十一章 羧酸衍生物 第一节 羧酸衍生物的命名（四、酰胺） 伯酰胺 仲酰胺 叔酰胺 伯酰胺：“酰基名” + “胺” 仲酰胺：“N-某基” + “酰基名” + “胺” 叔酰胺：N,N-二某基某酰胺; N-某基-N-某基某酰胺 乙酰胺 Acetamide N-甲基苯甲酰胺 N-Methylbenzamide N,N-二甲基甲酰胺 N,N-Dimethylformamide (DMF) 上页 下页 首页 环状的酰胺称为内酰胺(Lactam)。 亚酰胺(imide)的命名似酰胺。 邻苯二甲酰亚胺Phthalimide δ-己内酰胺 δ-Hexanolactam ？ ？ N-甲基-N-乙基丙酰胺 N-Ethyl-N-methylpropanamide 第十一章 羧酸衍生物 第一节 羧酸衍生物的命名（四、酰胺） 上页 下页 首页 内酰胺的命名与内酯相似。 课堂练习: 命名下列化合物 第十一章 羧酸衍生物 第一节 羧酸衍生物的命名 上页 下页 首页 第十一章 羧酸衍生物 羧酸衍生物的结构 羧酸衍生物的结构 酰卤 酸酐 酯类 酰胺 上页 下页 首页 苯甲酰氯 酸酐键 乙酸酐 酰氯键 乙酸乙酯 酯键 第十一章 羧酸衍生物 羧酸衍生物的结构 上页 下页 首页 ·· 147pm p-π共轭 139pm 有部分双键性质 p-p 共轭体系，酰胺中N原子无碱性 第十一章 羧酸衍生