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2001试题16k(有机下)
2002-2003 学年第二学期系级教考分离
2001级有机化学试题（下册）
一．写出下列化合物的名称或结构：（5分）
1. 2. 3 LDA 4 18-冠-6
D-(+)-甘露糖
二．填空题：（10分）
1．比较碱性强弱：（ ）
C. CH3CH2NH2 D. (CH3CH2)2NH
2. 比较酸性强弱：（ ）
A. B. C. 3．吡啶、噻吩、吡咯、苯和呋喃进行亲电取代反应的活性次序为：（ ）
4．下列化合物发生亲核取代反应的活性次序为：（ ）
5. Wittig 反应的通式为（ ）
三．写出下列反应的主要产物（注明立体化学）：（30分）
1 2 BaO 3 + H2 4 C6H5CH=O + 5 6 7 8 9 10 11 12
115°C 13 + H+ + 14 15 +NBS
四． 写出下列反应的可能机理：（10分）
1. + 2. 五．鉴别题：（5分）
, , CH3NHCH2CO2H
, ,
六．用指定原料和必要的试剂合成下列化合物：（30分）
1 丙酮 2 乙酰乙酸乙酯 3 4 用加布里埃尔合成法合成 CH3CH2CH2NH2 5 CH2(CO2Et)2 6 硝基苯 七．推结构：（10分）
1. 化合物A，分子式C4H7BrO2，1H NMR: 1.0(3H,t), 3.5(2H,q), 3.1(2H,s)；与NH3作用生成B C4H9NO2；酸性水解后中和，得到C，C2H5NO2；C与苯甲酰氯作用生成D；D与乙酐作用生成E；E在碱性条件下和苄基溴作用生成F；F酸性水解并中和后生成苯甲酸和 ?-苯基-?-丙氨酸。写出A-F的结构及简单的反应过程。（6分）
2. 某D型己醛糖(A)氧化得到旋光二酸(B)，将(A)递降为戊醛糖后再氧化得不旋光二酸(C)。与(A)生成相同糖脎的另一个己醛糖(D)氧化后得到不旋光的二酸，试推测(A)-(D)的构型，并用简单反应式表示变化过程。（4分）
5
1.
A.
B.
A
B
C
D
2.
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