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2006级有机化学(上)B卷答案12.24
西南大学
《 有机化学(上) 》课程
2007～2008学期 期 考试时间 120分钟 考核方式 学生类别 人数 400 适用专业或科类 化学（师范）、材料化学、应用化学 年级 2006 级 题号 合计 得分 签名 阅卷须知：阅卷用红色墨水笔书写，得分用阿拉伯数字写在每小题题号前，用正分表示，不得分则在题号前写0；大题得分登录在对应的分数框内；统一命题的课程应集体阅卷，流水作业；阅卷后要进行复核，发现漏评、漏记或总分统计错误应及时更正；对评定分数或统分记录进行修改时，修改人必须签名。
一、单项选择（共12小题，1.5分/小题，共18分）
DACBDCABDCCA
二、完成反应式（共25分，无立体结构的产物1.5分/空，有立体结构的产物2分/空，其中构型0.5分）
1. 2.
(构型0.5分) （各1分）
3． 4。
5． 6.
7.
8.
（内型产物）（未画出立体结构或画成外型的扣0.5分）
9. （构型0.5分）
10.
11. (立体结构0.5分)
三 、机理题（共16分，3小题，每小题5分，）
1．（6分）
前两步各1分，第三、四步各2分，脱去质子1分）
2．（5分）
机理为SN1（1分）；决速步骤为C－X键断键生成碳正离子中间体的那一步。虽然两种原料不同，但生成了相同的碳正离子中间体
所以产物相同（2分）；
由于碳正离子为烯丙型结构（如共振式所示），亲核试剂可以进攻带部分正电的两个碳，所以有两种产物生成（1分）；
三级烯丙型碳正离子更稳定，该共振极限式对真实结构的贡献更大，即中间体碳正离子的结构更接近于左边的极限式，所以主产物为。（1分）
3．（5分）
主产物是：；（1分）
机理如下：
（质子化1分，脱水成正离子1分，迁移重排1分，脱去质子1分）
四、合成题，无机试剂可任选（共25分）
1、（5分）（下两步各2分，炔化物的制备1分）
2、（5分）（（下两步各2分，丙烯酸酯的制备1分）
3、
（5分）（两步烷基化共3分，加氢还原成反式烯2分）
4、（10分）
说明：上述步骤中依次为1~5步，其中，第4步中将CH2=CHCH2Cl换成CH3CH=CHCH2Br；
上述步骤中1~3步各1分；4~5步各2分；CH3CH=CHCH2Br的制备3分。
B：
A、B结构各2分，推断过程6分。
过程：计算不饱和度（1分）；IR线索（羟基、苯环、对二取代的归属各1分）1HNMR进一步验证（羟基、叔丁基、苯环二取代的归属——共2分）
2.（6分）
（结构正确2分）
C12H18O，不饱和度为4提示脂肪链是饱和的；氧化生成对苯二甲酸，提示原化合物为对位二取代苯δH: 7.2(s,4H)与对位二取代苯相符合，其它数据说明两个取代基同为：－CH2OCH2CH3。
《 有机化学(上) 》课程试题 〖B〗卷参考答案和评分标准
——————————————密————————————封————————————线—————————————— 西 南 大 学 课 程 考 核 (试题 〖B〗卷参考答案和评分标准)
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