2012第14章碳水化合物.pptVIP

14.1 碳水化合物的来源和分类 14.2 单糖 14.3 二糖 14.4 多糖 14.1 碳水化合物的来源和分类 14.1 单 糖 14.2.2 单糖的结构 1、单糖的开链结构 单糖的开链结构以Fischer投影式表示，如葡萄糖 的开链结构为： 14.2.3 单糖的性质 14.2.4 脱氧单糖 14.2.5 氨基糖 14.3 二 糖 14.4 多 糖 二糖可以看作是一个单糖分子中的苷羟基和另一个单糖分子中的苷羟基或醇羟基之间脱水后的缩合物。自然界中常见的以游离态存在的二糖有蔗糖、麦芽糖、纤维二糖等。 14.3.1 蔗糖 蔗糖存在于甘蔗、甜菜及水果等农产品中，是自然界中分布最广、产量最大的二糖。 无色晶体，熔点180℃，易溶于水，相对甜度为葡萄糖:蔗糖:果糖=1:1.45:1.65。比旋光度为+66°。 蔗糖不与Fehling试剂和Tollens试剂发生氧化反应，因此蔗糖是非还原糖。蔗糖不能与苯肼发生成脎反应，也没有变旋光现象。这说明蔗糖分子中没有苷羟基，不能变为开链式，它是由葡萄糖和果糖的苷羟基之间脱水而成的二糖，它既是葡萄糖苷也是果糖苷。 蔗糖水解后的混合物的比旋光度是负值，在蔗糖水解过程中，比旋光度由右旋变到左旋，即旋光方向发生了转化。这种水解前后比旋光度发生转变的反应称为糖的转化反应，生成的混合产物叫转化糖。 14.3.2 麦芽糖 麦芽糖分子式C12H22O11，在酸或麦芽糖酶存在下水解得到的产物只有D-葡萄糖，所以麦芽糖是两分子葡萄糖的脱水产物。麦芽糖可与Fehling试剂和Tollens试剂发生氧化反应，因此麦芽糖是还原糖，也有变旋光现象。 麦芽糖分子是由一分子葡萄糖的α-苷羟基与另一份子葡萄糖C4上的羟基脱水生成的苷，属于α-葡萄糖苷；由于其分子中还存在苷羟基，故有α-和β-两种异构体： α-D-麦芽糖的[α]D20=+168°, β-D-麦芽糖的[α]D20=+112°， 两者经变旋光达到平衡后,[α]D20=+136°。 14.3.3 纤维二糖 纤维二糖的分子式与麦芽糖相同，在β-糖苷酶的催化下水解也生成两分子D-葡萄糖。纤维二糖属于β-葡萄糖苷。 14.3.4 乳糖 乳糖是还原二糖，有变旋光现象。 乳糖经稀酸水解得到等量的半乳糖和葡萄糖混合物。用溴水氧化乳糖得到乳糖酸，后者经水解则得到半乳糖和葡萄糖酸，这表明乳糖中的苷羟基在葡萄糖基一端。 乳糖是右旋糖，不能被酵母发酵，但在乳酸杆菌作用下可以氧化成乳酸。 多糖是由大量的单糖分子通过糖苷键缩合而成的大分子化合物。多糖水解的最终产物是单糖。多糖水解后只产生一种单糖的称为同多糖，而水解后产生一种以上单糖的称为杂多糖。多糖不呈现还原性和变旋光现象。淀粉和纤维素是最重要的多糖。 14.4.1 淀粉 淀粉分子式为(C6H10O5)n,在酸催化下水解时先生成糊精，继而生成麦芽糖和异麦芽糖，最终水解产物都是葡萄糖。淀粉是由葡萄糖构成的同多糖。 * * 14.2.1 单糖的结构 14.2.2 单糖的性质 14.2.3 脱氧单糖 14.2.4 氨基糖 14.3.1 蔗糖 14.3.2 麦芽糖 14.3.3 纤维二糖 14.3.4 乳糖 14.4.1 淀粉 14.4.2 纤维素 第 14 章 碳水化合物 定义：碳水化合物，又称糖，由C、H、O三种元素组成，实验式符合通式Cm(H2O)n。从结构上看，碳水化合物是多羟基醛或多羟基酮以及水解能生成多羟基醛或多羟基酮的物质。 碳水化合物是植物光合作用的产物： 在自然界分布最为广泛，植物干重的85%~90%是碳水化合物。是人类和动物的三大能源（脂肪、蛋白质、糖类）之一。 人类的主食：大米，面粉，土豆，地瓜等都是醣类。 人类及动物体内不能合成醣类物质，植物是糖类最重要的 来源和储存形态，植物干重的 80% 左右是糖。糖是维持人类 生命活动的重要能量物质，是人类及动植物的三大能源之一。 在植物中最重要的是纤维素、淀粉、蔗糖。对于一切生物而言，最重要的是葡萄糖。 动物食用的糖类化合物在体内需转化为葡萄糖才可被吸收。葡萄糖以糖元的形式储存于肝脏和肌肉中，在血液中循环于各器官的形式为葡萄糖—血糖。它能给动物以能量，并可通过体内酶的作用转化为脂肪、甾体、蛋白质及其复合物。 根据分子的大小和结构特征，碳水化合物可分为三大类： 如葡萄糖、果糖、核糖、半乳糖等； 根据单糖分子中所含碳原子的数目，可分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖和庚糖等； 分子中含有醛基的叫醛糖，含有酮基的叫酮糖，葡萄糖是己醛糖，果糖是己酮糖，核糖是