第1章有机含氮化合物(蓝底).ppt

1. 硝基化合物(R-NO2) 2. 胺(R-NH2) 3. 腈(jing)(R-CN)和异腈(R-NC) 4. 异氰酸酯(R-NCO) 5. 重氮(R-N2X)及偶氮化合物(R-N=N-R) 1. 1 硝基化合物的分类、结构与物理性质 根据碳架分类： 脂肪族硝基化合物 脂环族硝基化合物 芳香族硝基化合物 根据硝基数目分类： 一硝基化合物 多硝基化合物 根据硝基相连的碳分类： 伯硝基化合物 1-硝基丙烷 仲硝基化合物 2-硝基丙烷 叔硝基化合物 2-甲基-2-硝基丙烷 π-π，p-π共轭； -NO2 有 -I, -C 效应 1.2 硝基化合物的化学性质 1.2.1 a-氢的活泼性 1.2.2 还原反应 1.2.3 硝基对苯环的影响 1.2.2 还原反应 1. 在酸性介质中还原成胺 2. 在中性介质中，还原成苯基羟胺 3. 在碱性介质中，发生双分子还原 1.2.3 硝基对苯环的影响 1. 对芳卤亲核取代的影响 2. 对苯甲酸脱羧的影响 3. 对酚酸性的影响 2.1 胺的分类与结构 2.1.1 分类 2.1.2 结构与构型 1. 按R分类 脂肪胺 芳胺 2. 按NH3中N被取代的程度分类 伯胺 R－NH2 仲胺 R1R2NH 叔胺 R1R2R3N 季铵盐 R1R2R3R4N+X- 3. 按 –NH2数目分类 一元胺 二元胺 多元胺 2.1.2 结构与构型 1. 结 构 2.2 胺的物理性质(自学) 1. 沸 点 2. 溶解度 3. 气 味 4. 毒 性 2.3 胺的化学性质 2.3.1 碱性 1. 脂肪胺 3. 芳香胺 4. 取代芳胺 2.3.3 氮上的酰基化反应 1. 同酰基化试剂反应，生成酰胺 2. 与磺酰化试剂反应，生成磺酰胺（兴斯堡反应） 2.3.4 与亚硝酸的反应 1.伯胺 3. 叔胺 2.3.5 芳胺环上的取代反应 1. 卤代 2. 硝化 3. 磺化 4. 芳叔胺的酰化反应 2.3.6 氧化反应 芳、伯、仲胺对氧化剂敏感，氧化产物复杂;苯胺放置由于氧化变红。 2.3.7 季铵盐和季铵碱 1. R4N+X- 是重要精细化工产品 杀菌、浮选、防锈、乳化、柔软、整理等试剂或助剂。 2. 季铵盐作相转移催化剂 3.霍夫曼热消除反应 4. 无β-H的季铵碱加热分解 2.4 烯 胺 2.4.1 结 构 2.4.2 烷基化和酰基化反应 2.4.3 迈克尔加成反应 2.5 胺的制备方法 3 、 腈 (自学) 3.1 腈类概述 3.2 腈的结构 3.3 腈的物理性质 3.4 腈的化学性质 4.1 异氰酸酯概述 1) 命名 2) 结构 3) 工业制备 4.2 异氰酸酯的化学性质 5 重氮及偶氮化合物 5.1 重氮与偶氮化合物 5.2 重氮盐的制备及结构 5.3 重氮盐的反应及应用 5.4 重氮甲烷 5.1 重氮与偶氮化合物 重氮和偶氮化合物官能团:—N=N— 重氮化合物通式：R—N=N—X 或 Ar—N=N—X 偶氮化合物通式：R—N=N—R 、Ar— N=N—R或Ar—N=N—Ar 1. 重氮盐的制备 5.3.1. 放氮反应 1.取代反应 (1) 被-OH取代 (2) 被-X或-CN取代 （San