第一章命名三芳香烃卤代烃醇酚醚.pptVIP

特定杂环的命名规则 对单杂环而言，一般从杂原子开始顺着环编号，尽量使环上其它杂原子的序号较小，并按O、S、-NH-、-N=的顺序决定优先的杂原子。若环上有取代基，尽量给其较小编号。例如： 环上只有一个杂原子时，有时也从靠近杂原子的碳开始用α、β、?…等编号。例如，α,α-二甲基呋喃。 1.3 醇、酚、醚、硫醇 1.3.1 醇醇(Alcohol) 环醚 冠醚 硫醇硫酚 苯甲基氯(氯苄) 溴苯 烯丙基氯 2-氯-7-甲基二环〔4，3，1〕癸烷 反-1-氯-2-苯基环己烷 稳定构象 Br CH2=CHCH2Cl CH2Cl Cl C=C Cl CH3 H Cl CH3 Cl (E)-2-氯-1-苯丙烯 Ⅰ 醇 §10.1 醇的结构、分类和命名 醇的结构 ：O ： H R 水：氧SP3“V” O H H “V” 型结构 少数烯醇SP2 C=C—OH HC—C=O（酮式） 重排 醇的分类 饱和醇 不饱和醇 芳醇 OH CH2OH CH3CH2CH2OH CH3CH=CHCH2OH OH 酚、不是醇 一元醇 二元醇 多元醇 伯(1°)醇 仲(2°)醇 叔(3°)醇 CH3CHCH2CH3 OH CH3CCH3 CH3 OH CH3CH2CH2CH2OH CH2CH2CH2 OH OH OH CH2CH2CH2 OH OH CH2OH 甘油 丙三醇 1，2— 丙二醇 仲丁醇 2-丁醇 正丁醇 1-丁醇 苄醇 苯甲醇 醇的命名 1.简单的醇，可以由烃基加上醇。 2.系统命名法 母体“某醇”， 主链选择包括-OH，编号-OH最小； 多元醇“某X醇”有时-OH位置要标出。 芳醇 羟基在芳环侧链上的化合物叫做芳醇。与脂肪醇的命名相似，把芳基看作是取代基。例如： （一） 酚 §11.1 酚的结构、分类和命名 Ar-OH 酚 结构由两部分组成芳基和羟基 OH OH CH3 OH OH OH HO COOH OH 一元酚 二元酚 多元酚 对甲苯酚 对羟基苯甲酸 苯酚 β-奈酚 α-奈酚 对苯二酚 酚的命名在相应的芳基后面加酚 Ⅲ 醚 §10.7 醚的分类和命名 R-O-R’ -O-氧基，醚键 O CH3CH2CH2CH—CHCH3 O OCH3 OCH3 CH3CH2CH-CHCH3 OH OCH3 甲醚 乙基乙烯基醚 对甲基苯乙醚 环氧乙烷 2，3-环氧己烷 2-甲氧基苯甲醚 2-甲氧基-3-戊醇 12-冠-4 HOCH2CH2-O-CH2CH2OH 二乙二醇醚（一缩二乙二醇/二甘醇） 1.烃基加醚 2.-OR作为取代基命名 3.环醚 4.冠醚 5.由醇形成醚 简单醚、混合醚；芳醚、多元醚、开链醚、环醚、冠醚 CH3-O-CH3 CH2=CH-O-C2H5 C2H5-O-C6H5-CH3 CH2—CH2 * 芳 香 烃 Aromatic hydrocarbon §1 苯的结构 §2 单环芳烃的构造异构和命名 一 单环芳烃 芳香性：具有苯的结构特点：不饱和度高 但不易加成而易发生亲电取代反应。 芳烃按其结构可分为： 单环芳烃 多环芳烃 联苯 多苯代脂肪烃 稠环芳烃 CH2 一. 苯的Kekülé结构式(1865) C6H6 C:H = 1:1 不饱和度 = 4 C6H6 + 3H2 一种一元取代物 H H H H H H A ? ? 三个双键,但不易加成 二元邻位取代产物两种 但实际只一种 A A B B 两个式子摆动 补充 §1.7.1苯的结构 二. 分子轨道理论对苯分子结构的说明 苯的构型 C-C键长0.139nm,C-H键长0.109nm,各键角120° 六个碳六个氢十二个原子共平面 C：sp2 杂化 C、C 间形成六个sp2-sp2σ单键 构成正六边型环。C、H间形成六个sp2-Sσ单键 六个碳上未参入杂化的六个P轨道组成π分子轨道 E E 苯分子的分子轨道 ψ1 基态下，六个电子在成键轨道内，环绕六个碳，电子云 密度相等，键长均等，电子云分布在环平面的上下两方。 成键轨道 反键轨道 P 苯分子的π电子云 示 意 图 + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + - - - - - - 平面环状 π电子云 π -π-π共轭 形成一个平面环 闭的共轭体系 共轭体系使苯环稳定，共轭能=150.4KJ/mol 共轭能=苯氢化热-3倍环己烯氢化热 三. 共振论解释苯的结构 共振论(resonance theory)