大学有机化学之环烷烃.pptVIP

第四章 环烷烃 分子中含有碳环的烃称环烃。 按性质与结构的不同，环烃可以分为脂环烃和芳香烃两类。 一、脂环烃的分类及命名 1. 脂环烃的分类 饱和脂环烃，即环烷烃，单环烷烃的通式为CnH2n ，与开链单烯烃互为同分异构体。 不饱和脂环烃，根据不饱和键的不同，又分环烯烃和环炔烃。 环丙烷 环丁烷 环戊烷 环己烷 2. 单环脂环烃的命名 环烷烃的命名与烷烃相似，根据环上碳原子数目，称为环某烷。 1,3-二甲基环己烷 1-甲基-3-异丙基环己烷 环烯烃的命名与烯烃相似，含双键的碳环称环某烯，环上碳原子的编号，从双键的两个碳原子编起，编号方向由“最低系列”规则决定。 4-甲基-1-环己烯 5-甲基-1,3-环己二烯 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 6 1, 3－环戊二烯 1, 6－二甲基环己烯 二、环烷烃的结构 环丙烷的结构 为了最大重叠,只能沿键轴方向重叠,C-C-C键角为60o. SP3杂化轨道间夹角为109o28’,偏离此角度会产生斥力. 两个碳原子的sp3杂化轨道不能沿轨道的对称轴实现最大程度的重叠，这种弯曲σ键不稳定。 这种弯曲σ键的电子云在两原子核连线的外侧，受核的束缚力较小，易于极化，因此易受到亲电试剂如卤素、卤化氢等的进攻，发生开环加成反应。 环丁烷