《暨大有机化学课件》第一章_绪论.pptVIP

有 机 化 学（化工/生物/生态） 课程说明 1. 任课教师 曾向潮 2. 课时 72学时 3. 课程类别 必修课 4. 考试及成绩 ? 闭卷考试 ? 平时成绩（30%） ? 期末考试（70 %） 5. 教材及参考书 教材：有机化学（第二版），郭书好等编 教学参考书： 有机化学，王积涛，胡青眉等，南开大学出版社，1993 有机化学，R T 莫里森，科学出版社。 Organic Chemistry,seventh edition, Graham Solomons,John Wiley Sons, Inc. 基础有机化学， 邢其毅等编 ,科学出版社，2003。 学习提要 学习有机化合物与有机化学的定义，了解有机化合物的特点——同分异构与性质特征 掌握有机化合物的结构特点，熟悉共价键的性质及意义，根据共价键理论进一步理解有机化合物的特点 掌握共价键的断裂方式与有机反应类型，熟悉有机反应中间体 学习理解有机化学中的酸碱概念 学习有机化合物的分类 本章重点 凯库勒(kekulé)结构式和Lewis 结构式的书写，有机构造式的不同表示方式 价键理论和共价键的属性 Lewis酸碱理论及Bronsted酸碱理论的区别 有机化合物的分类 1. 当时所有已知有机物都是从生物体内分离出来的，如： 1769-1785年：葡萄汁→酒石酸，苹果→苹果酸，柠檬汁→柠檬酸，酸牛奶→乳酸，尿→尿素 1802-1805年：分离出植物生物碱类药物→金鸡纳碱、辛可宁、吗啡（从鸦片分离）等 1815年：动物脂肪→胆固醇 2. 人们认识到，有机物与矿石、金属盐等物质在组成、结构上有很大的区别。 3. 当时人们对生命现象的本质没有认识，认为有机物只能在生物细胞中受一种特殊力量的作用才能产生出来，是“生命力”创造的。 1828年，德国化学家F.Wohler发现无机物氰酸银很容易转化为尿素。 1845年，德国人H.Kolber合成了醋酸。他从C + S开始经5步反应得到了产物。 1854年，法国人M.Berthlot 合成了油脂。1850-1900年，更多的有机物如药品、染料等被合成出来。这就打破了有机物的“有生机之物”的含意。由于历史和习惯的原因，仍然保留了有机这个名词。 有机化学的定义是研究碳的化学。(Gmelin，1848) 有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。（ C.Schorlemmer ，1874） 研究有机化合物来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论、变化规律和方法学科学。 （ 现在） 有机化合物与人们今天的物质生活息息相关，例如： 二、有机化合物的特点 2.1 有机物性质上的一些共同特点 （1）可燃烧（先碳化变黑，最后得 CO2 + H2O），可用以区别有机物和无机物； （2）在水中溶解度一般较小； （3）m.p.较低，一般在300℃以下； （4）有机反应速度慢，且产物往往较复杂，如： 2.2 结构上的特点 4. 有机反应试剂的分类 自由基试剂：X2、过氧化物(R-O-O-R)、偶氮化物（R-N=N-R）等。 亲核试剂：OH-、NH2-、CN-、H3CO-、H2O、NH3等。 有负电荷或孤对电子。 亲核试剂在进行化学反应时，进攻反应对象的正电中心。 亲电试剂：H+、Cl+、Br+、SO3、BF3、AlCl3、+NO2等。 亲电试剂的特点：有正电荷或空轨道。 亲电试剂在进行化学反应时，进攻反应对象的负电中心。 1）按官能团分类（functional group） 官能团——决定化合物典型性质的原子或原子团。 含有相同官能团的化合物具有相似的化学性质，是同类化合物。 按官能团分类可将有机物分为： 烷、烯、炔、卤代烃、芳香烃、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸、羧酸衍生物、硝基化合物、胺、重氮和偶氮化合物、杂环化合物… …等。 通常将以上两种分类方法结合使用。如：“开链烯烃”、“脂肪酸”、“芳香胺” 2）按碳架分类（skeleton） 4 共振论的应用及其局限性 （1）共振论的应用 1）解释结构与性质间的关系 例1：1,3-丁二烯分子中的键长平均化的趋势是由于存在下列共振： 2）判断反应能否顺利进行 例如，由于存在下列共振，氯乙烯分子中的C-Cl键具有部分双键性质，难以断裂，不易被取代： （2）共振论的局限性 由于共振论是在经典结构的基础上，又引入一些硬性的规定（如共振论所说的极限结构式是不存在的），从而其应用具有一定的局限性。 例如，根据共振论，由于下列共振的存在，环丁二烯和环辛四烯应该很稳定： 有机化学简史 1806年，柏则里乌斯提出“有机化学