121第十二章硝基氮与偶氮化合物.pptVIP

第十二章 含氮化合物 II. 硝基化合物 硝基化合物 ? 烃的硝基衍生物 硝酸 硝酸酯 硝基化合物 亚硝酸 亚硝酸酯 亚硝基化合物 命名： 硝酸酯、亚硝酸酯与有机酸酯命名相同 例： 硝酸甲酯 亚硝酸乙酯 硝基化合物、亚硝基化合物则将硝基和亚硝基作取代基 硝基甲烷 邻硝基甲苯 对硝基甲苯 爆炸性： 三硝酸甘油酯 2,4,6-三硝基甲苯（TNT） 用途：炸药，香料， 高能燃料(CH3NO2) 人造麝香 物理性质： 高沸点液体 或 结晶化合物 溶于有机溶剂，不溶于水；呈黄色 易爆炸 有毒：使血红蛋白变性，操作戴手套 化学性质 1. 还原 中性弱酸性： 稳定 硝基化合物的还原 — 制备芳香胺（易得） 碱性：双分子还原（双分子还原产物有顺反异构体） 氧化偶氮苯 偶氮苯 氢化偶氮苯 2. 脂肪族硝基化合物的酸性 3. 硝基对芳环上邻、对位基团的影响 不活泼 现象： 亲核反应在苯环上不易进行 但： 有NO2时，易反应 氯苯的邻对位有硝基时（吸电子） 亲核取代反应易进行 为加成–消除反应机理 III. 偶氮化合物和染料 硝基化合物 的偶联反应 重氮盐 制备 干燥易爆炸，白色固体，溶于水，不溶于有机物 注意 i 盐酸的用量：2.5 ~ 4 mol，碱性偶联 ii NaNO2不要过量，易分解产物 iii 低温（0~5 ?C）进行，放置时间不宜