Lipids-chemical properties.pptxVIP

Chemical properties of lipids油脂的化学性质 Rancidity of Lipids 酸败 -- 水解酸败短链脂肪酸, -- 氧化酸败不饱和脂肪酸, 被氧化脂肪酸的气味及阈值Fatty acidQuality of tasteAroma threshold (mg/kg) in奶油椰子油气味Taste口感odortaste4:0Rancid 酸败5060351606:0Rancid, like goat8510525508:0Musty,(霉味) rancid, soapy20012010002510:0Soapy肥皂味4009010001512:0Soapy40013010003514:0Soapy 400400100075-- Food Chemistry, H-D Belitz et al.1 Hydrolytic rancidity (水解酸败) heatH2O222-monoacylglycerol 反应机制-- 化学水解: high temperature + water-- 酶水解: lipase 脂肪酶化学水解high temperature (225-280℃)-----油炸-- 发烟点下降-- 油变暗,吸油率上升棉籽油：FFA (free fatty acid) (%)Smoke point (°F)0.011.010.0100.0450320260200酶水解 脂肪酶-- 大多数脂肪包含脂肪酶 e.g. milk---goaty odor and flavor-- 微生物产生脂肪酶 e.g. cheese---desirable and characteristic odors and flavor水解酸败的抑制防止或降低措施-- 热处理: 灭脂肪酶 e.g. lard refining, blenching (漂烫)-- 冷藏: 降低反应速率减少油脂中的游离脂肪酸数量--用碱处理中和-- 脱臭处理, remove volatile compounds 2 氧化酸败氧化酸败 是由空气中的氧气和油脂（磷脂、饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸） 之间的一些化学反应 其产物包括酸、醛、醇类、羰基化合物以及酮类化合物； 产生强烈的气味氧化酸败Autoxidation 自动氧化Photosensitization oxidation 光敏氧化形成脂类的氢过氧化物脂类的氢过氧化物降解自动氧化的机理 ——free-radical chain reaction (自由基链式反应) Initiation(引发): 产生自由基 Propagation(传递): 自由基向其它化合物传递未成对电子 反应终止: 两个自由基结合 自由基: R· 分子中包含一个或多个未成对电子1O2 引发 R-H R· + H · (alkyl radical 烷基自由基） 传递 R· + O2 →ROO· (peroxyl radical 过氧化自由基)ROO· + R1H →ROOH (hydroperoxides 氢过氧化物) + R1· 终止 R· + R· → RRROO· + ROO· → ROOR + O2 RO· + R· →RORROO· + R· → ROOR2RO· + 2ROO· → ROOR + O2 引发: R-H R· + H · 1O2CH3(CH2)4 CH = CH CH CH = CH(CH2)7COOHH·CH3(CH2)4 CH = CH CH CH = CH(CH2)7COOH α-H: (CH2-CH = CH-CH2) 131O2O2O2: 更强的电斥力, 更高的能量状态, 亲电性强, 极易和具有双键等高密度电子云的分子反应 单线态氧的产生 Triplet oxygen (三重态), electrons in 2p orbital ↑↑↑↓ 单线态氧, electrons in 2p orbital↑↓↑↓↑↓↑↓or1133O2O2O2O2 + quencher + sensitizer ※hvsensitizer(光敏剂) sensitizer※光敏剂: 天然色素如核黄素、叶绿素单线态氧的猝灭剂: carotenoids (类胡萝卜素) 传递R· + O2 →ROO· (peroxyl radical 过氧化自由基)ROO· + R1H →ROOH (hydroperoxides 氢过氧化物) + R1· light, heat, metalpropagation10-ROOH11-ROOH9-ROOH8-ROOH单烯酸的氧化, free radicalRHlight, heat, metalpropagation13-ROOH9-ROOH多烯酸的氧化,