第02章脂类的化学.ppt

第二章脂类的化学 第一节脂类的概念、分类及生理功能 1.单纯脂---脂肪：三脂肪酸甘油酯 油：液态脂肪 蜡：一元高级醇脂肪酸酯 2.复合脂---磷脂：含磷酸 ---糖脂：含糖 3.衍生脂质---取代烃 ---固醇类 ---萜:胡萝卜素,天然橡胶 ---其他 三、脂类的生理功能 第二节 单脂化学 一 、脂肪的化学结构 脂肪（fat）：甘油与三分子高级脂肪酸组成的脂肪酸甘油三酯。化学名称为三脂酰（基）甘油。 二、脂肪酸 第三节 复脂的化学 二 、糖脂 一类含有糖成分的复脂。 糖鞘脂包括脑苷脂类和神经节苷脂类。 共同特点：含有鞘氨醇的脂，其头部含糖。 (一) 脑苷脂是脑细胞膜的重要组分 （二）神经节苷脂 (二)胆酸与胆汁酸 6. 心磷脂是线粒体膜的主要脂质 心磷脂与大量的线粒体内膜蛋白质，如细胞色素C氧化酶、细胞色素C NADH:泛醌(ubiquinone)等相互作用，激活某些酶，特别与氧化磷酸化和ATP的产生密切相关 。 （二）由鞘氨醇或二氢鞘氨醇构成的复合脂称为鞘酯 鞘氨醇的氨基通过酰胺键与1分子长链脂酸相连形成神经酰胺(ceramide)，为鞘脂的母体结构 。 鞘氨醇的羟基通过酯键与取代基团结合而成为不含甘油、仅含鞘氨醇或二氢鞘氨醇的脂类被称为鞘脂(sphingolipids)。 鞘氨醇以18碳最多，分子中含有双键 ，有顺反异构体，但自然界均为反式构形 。 鞘氨醇或二氢鞘氨醇是具有脂肪族长链的氨基二元醇，具有2个羟基及一个氨基的极性头和疏水的长链脂肪烃尾 。 极性头 疏水尾 X----磷脂胆碱 、 磷脂乙醇胺 单糖或寡糖 m多为12，n多在12～22 神经组织各种膜 结构的重要成分 极性头部含有唾液酸，即N-乙酰神经氨酸 （一）胆固醇 类固醇(steroids)以环戊烷多氢菲为母体结构。 环戊烷多氢菲 三、胆固醇和胆酸 不同类固醇的区别在于C3羟基和C17连接的侧链碳原子数(一般为8~10个碳原子)及取代基团的不同，生理功能各异。 分子组成中含大量的碳氢、无氧或少氧而为非极性化合物。 植物以β-谷固醇(β-sitosterol)为最多。 酵母含麦角固醇(ergosterol) 。 动物胆固醇(27碳) 胆固醇仅存在于动物体内。 胆固醇仅含一个亲水性的羟基 ，疏水性极强，不溶于水而溶于非极性溶剂。 胆固醇熔点较高(149℃)，在常温下以固态形式存在。 胆固醇是动物细胞膜的基本结构成分之一，但亚细胞器(subcellular organelle)膜含量较少。 胆固醇因含环戊烷多氢菲环使得其比细胞膜中其他脂质成分更强直(rigidity)。因此，胆固醇是决定细胞膜性质的一种重要分子。 胆固醇可转化为类固醇激素 人体内利用胆固醇为原料合成的主要类固醇激素 黄体 雌二醇、孕酮 卵泡内膜细胞 卵巢 睾丸酮 间质细胞 睾丸 雄激素 皮质网状带 皮质醇 皮质束状带 醛固酮 皮质球状带 肾上腺 合成的类固醇激素 器　　官 胆固醇在体内代谢的主要去路是在肝细胞中转化成胆汁酸(bile acid) ，随胆汁经胆管排入十二指肠。 胆汁酸具有促进脂类消化与吸收、抑制胆汁中胆固醇的析出等作用。 胆固醇可转化为一些具有重要生物学活性的固醇类化合物 胆固醇 7-脱氢胆固醇 皮肤 维生素D3 紫外线 胆钙化[甾]醇(cholecalciferol) * * 1881年，Johann Thudichum发现了鞘脂的功能，提出Tay-Sachs病系由脑苷脂降解缺陷引起。 1940年间，Konrad Bloch和同事证明了胆固醇所有碳原子皆来自乙酰辅酶A 。 脂类研究历史： 20世纪50~60年代，科学家已经揭示了脂类在储能物质和膜结构组分发挥重要生理作用。 60~70年代后，薄层层析和气-液层析技术迅速发展，为科学家认识脂类的特殊作用提供了有力工具，揭示了脂类在生物膜、转运、受体和信息转导中的作用。 一、脂类的概念 由脂肪酸与醇生成的酯及其衍生物，统称酯类，是一类不溶于水的生物分子。 脂类的基本元素组成为碳(C) 、氢(H) 、氧(O) ，一些复合脂含有氮(N)和其他元素 。 二、脂类的分类 1. 维持生物膜的结构和功能 2. 胆固醇可转变成类固醇激 素、维生素D3、胆汁酸等 3. 构成血浆脂蛋白 生物膜、神经、 血浆 5﹪ 类脂 糖酯、胆固醇及其酯、磷脂 1. 储脂供能 2. 提供必需脂酸 3. 促脂溶性维生素吸收 4. 热垫作用 5. 保护垫作用 6. 构成血浆脂蛋白 脂肪组织、血