第十一章取代羧酸.pptVIP

第九章 取代羧酸 取代羧酸是双官能团羧酸，包括卤代酸、羟基酸、羰基酸、氨基酸、α，β-不饱和酸等。这些化合物有的可以表现各自单官能团的性质，有的因双官能团的相互作用可以表现出一些单官能团化合物所没有的性质。 一. 羟基酸 分子中同时具有羟基和羧基的化合物叫羟基酸。 (一)醇酸 醇酸是指脂肪酸烃基上的氢原子被羟基取代的的衍生物. 1.醇酸的分类和命名 根据羟基和羧基的相对位置不同,醇酸分为α-羟基酸、β-羟基酸、?-羟基酸等. 醇酸的命名方法以羧酸为母体, 羟基作为取代基,主链从羧基碳开始编号. 醇酸除可按系统命名法命名外,大多常用俗名. 根据IUPAC命名原则,一个无分支的直链直接与两个以上羧基相连时,则以直接连接羧基最多的链烃的名称加后缀“某羧酸”来命名，例如: （二）醇酸的制备 1、卤代酸水解 2、氰醇水解 （三）醇酸的化学性质 1.酸性 羟基为吸电子基团，多数情况下会增强羟基酸性，增强程度与羟基和羧基的相对位置有关。 2.脱水反应 羟基酸加热时易发生脱水反应，脱水的产物与羟基和羧基的相对位置有关 （1）α-羟基酸脱水时，形成六员环交酯。 (2) β-羟基酸分子内脱水，形成α，β-不饱和酸 (3)γ-,δ-羟基酸分子内脱水，形成内酯