第一章 形成C-C的反应-2. 形成烯烃的反应.ppt

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第一章 形成C-C的反应-2. 形成烯烃的反应

( 2. 形成长链烯烃的反应) 主要内容 一、羰基烯化反应 二、醇醛(羟醛)缩合反应 1、含α氢的醛酮自身缩合 2、不同醛酮分子间的缩合 3、芳醛与含α氢的醛酮缩合 一、羰基烯化反应 Wittig(维蒂希)反应 定义:鏻内鎓盐(鏻叶立德)与醛酮作用生成烯烃 鏻叶立德试剂的制备: 鏻叶立德试剂与醛酮的反应通式: 反应历程: 影响反应的因素: 鏻内翁盐的稳定性越大,活性越低。稳定性与R基团有关,吸电子基使稳定。 醛酮酯 羰基上有吸电子基活性增加 二、醇醛缩合反应 1、定义 含有α-活泼氢的醛或酮,在碱或酸催化下,与另一分子醛或酮进行缩合,形成β-羟基醛或酮,然后再失去一分子水,得α,β-不饱和醛或酮。 2、缩合反应的形式: 含α氢的醛酮自身缩合(如乙醛缩合) 不同醛酮分子间的缩合 甲醛和含α氢的醛酮之间的缩合 芳醛与含α氢的醛酮之间的缩合 1、含α氢的醛酮自身缩合 1)通式 2)影响反应的因素 (1)醛酮自身的结构 a、醛羰基位阻小,容易受亲核试剂的进攻 b、酮类化合物只有甲基酮和脂环酮具有较高反应活性,比醛低 (2)不对称酮进行缩合时,反应总是发生在取代基较少的 α-碳上。 3)反应举例 2、不同醛酮分子间的缩合 1)不同醛的缩合 室温或低温以取代基较多的α碳形成碳负离子,向α碳上取代基较少的醛进行亲核加成 高温产生取代基少的α碳形成碳负离子,向α碳上取代基较多的醛进行亲核加成 2)醛与甲基酮缩合 醛的活性较酮大,甲基酮形成碳负离子与醛亲核加成,最后形成不饱和酮。 3、芳醛与含α氢的醛酮缩合 此反应收率高,乙醛之间的缩合反应少 * * 第一章 构成碳链的反应 碱 溶剂 碱: 氨、三乙胺、吡啶、碳酸钠、NaOH、NaNH2 溶剂:四氢呋喃、N,N-二甲基酰胺、二甲亚砜、乙醚 Claisen-Schmidt反应: 在碱催化下,芳醛与含α-氢的醛或酮缩合,可得产率很高的α,β-不饱和醛、酮类化合物

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