有机化学第九章醇酚醚技巧.ppt

1. 环氧乙烷的结构 环有张力，C-O极性键，高度活泼,在H+、OH-或无催化剂可与亲核试剂进行加成开环，常伴随着构型变化。 一般环氧化合物有醚的性质，三元环醚，有张力环，活泼 实测环氧乙烷的键长与键角如下： 9.8.1 1,2-环氧醚 碱催化（有SN2的特点） 2. 环氧乙烷及取代环氧乙烷的反应 从C—O键O的背面进攻位阻小的 酸催化 （类似SN1反应） 氧先质子化成 盐，C-O键断裂，形成较稳定的C+中间体 环氧乙烷的开环加成反应 重要的化工原料 合成伯醇，增加2个C原子 1. 发现、结构与命名 彼德尔逊(Pederson C J ) 美国化学家 20世纪60年代发现的一类大环多醚化合物。由于其构象与碱金属络合后，形状 像西方王冠，称冠醚。 9.8.2 冠醚 结构重复单元为-CH2CH2O- 因其IUPAC命名法复杂冗长，常用习惯命名法命名。 冠字前面数字为环上总原子数目 后面的数字为氧原子数目 2. 冠醚的制备 Williamson法合成冠醚 冠醚的制备，对金属配位化学的发展是一大贡献 络合金属离子 3. 应用 相转移催化剂 冠醚空腔大小的不同，可络合不同离子半径的阳离子，用来分离稀土金属。 9.9 硫醇、硫酚、硫醚（自学了解） 9.9.1 硫醇 9.