芳香烃讲义.docVIP

芳香烃 【学习目标】 1.了解苯的物理性质和分子组成以及芳香烃的概念。 ? 2. 掌握苯的结构式并认识苯的结构特征苯分子的结构中，不存在C—C键和C＝C键的简单交替结构，下列事实中①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；②苯分子中碳碳键的键长均相等；③苯在加热和催化剂存在条件下氢化生成环己烷；④经实验测得邻二甲苯只有一种结构；⑤苯的一元取代物无同分异构体 ⑥苯在FeBr3⑦苯的1H核磁共振谱图（教材P48）：苯分子中6个H所处的化学环境相同。 例1、三硼三胺（B3N3H6）曾被认为是“无机苯”，其分子与苯分子为等电子体，分子结构与苯相似。（1）写出三硼三胺的结构简式：___________________ （2）下列关于无机苯的叙述不正确的是 （ ） A、无机苯中各原子不在同一平面上 B、无机苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 C、无机苯在一定条件下可发生取代反应和加成反应 D、无机苯和苯是同系物 （3）试推测无机苯的一氯代物有_____种同分异构体；二氯代物共有____种同分异构体 例2、下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是 （ ）。 [小结]2、常见的平面型分子有：乙烯、苯、苯乙烯等。同理，它们分子中的氢原子被其他元素的一个原子取代后，所得分子仍呈平面型，如氯苯、四氟乙烯等。可以说乙炔分子中各个原子均处于同一平面内，但不能说乙炔是平面型分子；乙烯、1，3－丁二烯、苯、苯乙烯的同系物分子中，由于有烷基，均不是平面型分子。 2．苯的物理性质 【见预习作业1】 苯的化学性质 不能被 _______ 氧化，一般也不能与溴水发生 反应，但可以 __________溴水中的溴。 （1）苯的溴代反应 化学方程式： 装置：（如右图） 现象： ①向三颈烧瓶中加苯和液溴后， ②反应结束后，三颈烧瓶底部出现 （ ） ③锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现 沉淀 ④向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生 沉淀（ ） 注意： ①直型冷凝管的作用： （HBr和少量溴蒸气能通过）。 ②锥形瓶的作用： （AgBr） ③锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下： ④碱石灰的作用： 。 ⑤纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色： ⑥NaOH溶液的作用： ⑦最后产生的红褐色沉淀是什么： ，反应中真正起催化作用的是 （2）苯的硝化反应： 化学方程式： 装置：（如右图） 现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛 有水的烧杯中，在烧杯底部出现 注意： ①硝基苯 溶于水，密度比水 ，有 味 ②长导管的作用： ③为什么要水浴加热： （1） ； （2） ； ④温度计如何放置： 例3、有机化学中取代反应范围很广，下列6个反应中，属于取代反应范畴的是_______。 （3）苯的加成反应 在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180～250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应 （4）氧化反应 可燃性： 。 现象：燃烧产生明亮火焰，冒浓黑烟。 使酸性高锰酸钾溶液褪色， 使溴水褪色。 苯的同系物燃烧通式： 随碳原子数增多，氢的含量逐渐 。 课堂练习 1、①相同质量的C6H6和C9H12完全燃烧，消耗氧气的量C6H6 C9H12。 ②相同质量的下列烃，完全燃烧时消耗氧气的量由少到多的是 ①C7H8 ②C3H8 ③C2H4 ④C4H6 2、除去括号内的杂质，填上适宜的试剂和提纯的方法： （1）甲烷（乙烯） ， 。 （2）乙炔（H2S） ， 。 （3）溴苯（Br2） ， 。 （4）硝基苯（NO2） ， 。 3、（1）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含叁键且无支链链烃的结构简式 苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式 （2）烷烃中脱水2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热，但1，3—环己二烯（）脱去2 mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1，3—环己二烯 （稳定或不稳定） （3）1866年凯库勒（右图）提出了苯的单、双键交替 的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还 有一些问题尚未解决，它不能解释下列 事实 a.苯不能使溴水褪色 b.苯能与H2发生加成反应 c.溴苯没有同分异构体 d.邻二溴苯只有一种 （4）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是 。 4、实验室制备硝基苯的主要步骤如下：①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反器中。②向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。③在50-60℃下发生反应，直至反应结束。④除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。填写下列空白： 1 配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：_____