红外谱图解析习题课分解.pptVIP

* 第2章 红外谱图 解析习题 一、红外谱图解析 习题 * 例1 * 波数（cm-1 ） 归属 结构信息 3030 芳环碳氢伸缩振动ν（AR-H） AR-H 2800-3000 甲基伸缩振动νas（CH3） CH3 1718 羰基伸缩振动ν（C=O） 酮C=O 1686 羰基伸缩振动ν（C=O） 酮Ar-C=O 1600；1580; 芳环骨架C=C伸缩振动ν（C=C） 芳环 1360 甲基对称变形振动δs（CH3） O=C-CH3 ~1260 酮C-C伸缩振动ν（C-C） C-C 750 芳环碳氢变形伸缩振动? （=C-H） 芳环单取代特征 700 环变形振动δs（环） * 例3.某化合物分子式C8H7N，熔点为29℃；试根据如下红外谱图推测其结构。 * 例3解： 1）不饱和度 分子式: C8H7N, U=1-7/2+1/2+8=6 2）峰归属 波数（cm-1 ） 归属 结构信息 3030 苯环上=C-H伸缩振动， ν（=C-H） C=C-H ～2920 是-CH2或-CH3的C-H非对称伸缩振动峰，此峰很弱，可能是芳环上连的烃基。 ν（CH3）和 ν（CH2） CH3 2217 CN的特征吸收峰， ν（C?N） C?N 1607,1508 芳环C=C伸缩振动，ν（C=C） 苯环 1450 芳环C=C伸缩振动和CH3的C-H变形振动的迭合。 1384 CH3的C-H对称变形振动δ （CH3）。 CH3特征 1170 C-C伸缩振动吸收峰。 ν（C-C） 817 苯环上=C-H的面外变形振动。 苯环对位取代 * 3）官能团 CH3 C≡N 苯环 4）确定结构 5）验证结构 不饱和度与计算结果相符；并与标准谱图对照证明结构正确。 * 例4．某化合物分子式C4H8O2，试根据如下红外光谱图，推测其结构。 * 例4解：1）不饱和度 分子式: C4H8O2, U=1-8/2+4=1 2）峰归属 波数（cm-1 ） 归属 结构信息 3000～2800cm-1 是-CH2或-CH3的C-H伸缩振动峰，ν（CH3）和 ν（CH2） CH3, CH2 1740 cm-1 强峰,C＝O伸缩振动峰, ν（C=O） 酯C=O 1460cm-1 甲基不对称变形振动峰和CH2剪式振动的迭合。 CH2,CH3 1380cm-1 CH3的C-H对称变形振动，δ （CH3）甲基特征。 CH3 1249cm-1 C-O-C不对称伸缩振动峰， νas（C-O-C） 酯的特征 1049cm-1 C-O-C对称伸缩振动峰。 νs（C-O-C） 酯的特征 * 3）官能团 CH2 CH3 C=O C-O 4）可能的结构 νas（C-O-C）1180cm-1 , 1240cm-1 , 1160cm-1 5）确定结构 * 例5．某化合物分子式C8H8，试根据如下红外光谱图，推测其结构。 例5解： 1）不饱和度 分子式: C8H8, U=1-8/2+8=5 2）峰归属 * 波数（cm-1 ） 归属 结构信息 3100～3000cm-1 苯环和双键(=C-H)伸缩振动， ν（=C-H） =C-H,AR-H 1630 cm-1 C＝C伸缩振动峰, ν（C=C） C=C 1600 ,1580, 1500,1450 芳环C=C伸缩振动，ν（C=C） 苯环 991,909 不饱和碳氢变形振动δ（=C-H） -CH=CH2 776,691 苯环上=C-H的面外变形振动和环变形振动。 苯环单取代 * 3）官能团 -CH=CH2 苯环 4）确定结构 * 例6．某液体化合物分子式C8H8O2，试根据其红外光谱图，推测其结构。 * 不饱和度 U=1+8+1/2（0-8）=5 可能含有苯环和含有C＝O、C=C或环。 谱峰归属 （1） 3068cm-1 3044cm-1 苯环上=C-H伸缩振动，说明可能是芳香族化合物。 （2） 2943cm-1 饱和碳氢C-H伸缩振动。 （3） 1765 cm-1 C=O伸缩振动吸收峰，波数较高，可能为苯酯（=C-O-COR，～1760 cm-1）。 （4） 1594 cm-1 1493 cm-1 芳环C=C骨架伸缩振动。没有裂分，说明没有共轭基团与苯环直接相连。 （5） 1371 cm-1 CH3的对称变形振动，波数低移，可能与羰基相连。 （6） 1194 cm-1 C-O-C不对称伸缩振动，酯的特征。 （7） 1027 cm-1 C-O-C对称伸缩振动。 （8） 750cm-1 692cm-1 苯环上相邻5个H原子=C-H的面外变形振动和环骨架变形振动，苯环单取代的特征。 推测结构 结构验证 其不饱和度与计算结果相符；并与标准谱图对照证明结构正确。 * 例7.化合