苯酚(姜鹏参赛课件).pptVIP

第二节 苯酚 制作人：姜鹏 谢谢！ * * * 含有羟基的有机物都属于醇吗？请同学们分析下列化合物： ? CH3—OH ? O H 醇的结构特点应怎样描述才更准确？ 醇是羟基跟链烃基直接连接的有机化合物。 在第二种化合物中，跟羟基直接连接的是苯环。这类烃的含氧衍生物叫做 酚 。 BC 请同学们小结一下酚的分子结构特征。 （1）具有苯环结构， （2）具有羟基官能团， （3）羟基跟苯环连接。 苯分子里只有一个氢原子被羟基取代所得的生成物，是最简单的酚，叫苯酚。 一、苯酚的结构 请同学们观察苯酚的分子模型，写出苯酚的分子式、结构式和结构简式。 图中 蓝球：碳原子 红球：氧原子 白球：氢原子 O H 或 C6H5OH 苯酚的结构简式的三种表示形式： 1．苯酚的物理性质 【学生实验1】 请同学们观察桌子上苯酚试剂的色、态，并小心闻它的气味。在日常生活中，哪些地方能闻到类似的气味？ 二、苯酚的性质 【学生实验2】 现在请同学们取少量苯酚放在试管里，先加热，后放入冷水中冷却，认真观察发生什么变化。（记录、讨论、结论。） 【学生实验3】 （1）向实验2中已凝固的苯酚的试管中加入一些乙醇，振荡。 （2）取少量苯酚晶体放在另一试管里，加入 4～5mL水，振荡，先加热后放入冷水中冷却。 请同学们注意，在上述实验操作的每一步中，各看到什么现象？由此可得出什么结论？ 如果皮肤上不慎沾上苯酚，是用酒精洗涤好还是用水洗涤好呢？ （2） 取实验3中得到的苯酚浊液2mL，加入数滴紫色石蕊试液，振荡试管，观察现象。 （1）用玻璃棒蘸取实验3中得到的苯酚浊液，滴在PH试纸上，半分钟内与标准比色卡比较。 （3）取实验3中得到的苯酚浊液2mL，逐渐滴入5％的氢氧化钠溶液，振荡试管。这时出现什么现象？ 2．苯酚的化学性质 【学生实验4】 NaOH溶液 紫色石蕊试液 PH试纸 结论 现象 方法 C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O a、苯酚有弱酸性，因此又被称为石炭酸。 不变色 PH约为5 由浑浊变澄清 苯酚不能使酸碱指示剂变色 有酸性，但较弱 电离 苯酚与碳酸谁的酸性更强呢？（思考、讨论） 【演示实验】 将分液漏斗中的稀硫酸放入装有碳酸钠的具支试管中，产生的气体通入实验4-3的苯酚钠溶液中，观察现象。 酸性：碳酸强于苯酚 酸性是苯酚不同于乙醇的重要性质。 乙醇分子里的羟基难电离，不呈酸性；而苯酚分子里的羟基可电离出H+，呈弱酸性。这说明什么问题？ 【小结1】苯环对羟基的影响，使苯酚显弱酸性。 苯环会不会受羟基的影响？苯酚分子里苯环的性质，跟苯有什么不同？ 【学生实验5】向盛有少量稀苯酚溶液的试管里逐滴加入浓溴水，观察现象。 b、苯环上的取代反应 + 3Br2 + 3HBr O H O H Br Br Br 三溴苯酚（白色） 原因 结论 取代结果 反应条件 反应物 苯 苯酚 溴水＋苯酚 液溴＋苯 FeBr3催化 三取代 一取代 苯酚与溴取代反应比苯容易 —OH对苯环的影响,使苯环上邻、对位的H变活泼 【小结2】 羟基对苯环的影响，使苯酚分子中苯环上的氢原子易被取代。 这种三取代还表现在苯酚跟浓硝酸的反应，生成三硝基苯酚（一种烈性炸药）。 苯酚跟溴水的取代反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。分析上除了用这反应检验苯酚外，还可用氯化铁溶液。 c、显色反应 【学生实验6】 向苯酚溶液里滴加几滴氯化铁溶液，振荡。发生什么现象？ Fe3++6C6H5OH→[Fe(C6H5O)6]3-+6H+ 紫色 其他酚类也有类似反应，该反应非常灵敏，常用于酚类物质的检验。 【小结3】有机物分子中各原子和原子团间是相互影响的。这种影响在今后的学习中还会遇到，这就是我们常说的结构决定性质。从分析结构入手，去推断物质的性质，是学习有机化学的一种重要方法。 【课堂练习】 下面的叙述正确吗？为什么？ 1．分子里含有羟基和苯环的化合物叫酚。 2．苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子里羟基上的氢原子活泼。 3．苯酚和苯都能跟溴水发生取代反应。 4．苯酚跟氯化铁溶液反应，生成紫色络合物，这个反应可用作苯酚的鉴别反应。 * *