第十四章碳水化合物精选.ppt

13-3-4 生成醚和酯 成醚 成酯 1、碳链的增长 13-3-5 碳链的增长和缩短 2、碳链的减短 -CO2 -CO2 核糖和2-脱氧核糖都是戊醛糖，它们的磷酸酯是核酸的组成部分。 核糖和2-脱氧核糖与某些碱性杂环化合物形成的β-糖苷，叫做核苷。5位羟基与磷酸所形成的酯叫做核苷酸。 碳水化合物的磷酸脂在生命活动中有特殊的重要性。 它们是许多代谢过程的中间体，在肝糖的生物合成和 降解过程中 13-4 二糖 13-4-1 蔗糖 一分子蔗糖水解生成一分子D-葡萄糖和一分子D-果糖。 二糖是由两个单糖单元构成的。它们可以看作是一个单糖分子的苷羟基与另一个单糖分子的某一个羟基（可以是醇羟基，也可以是苷醛基）之间脱水缩合产物，即构成二糖的两个单糖是通过苷键互相连接的。 蔗糖的水解 13-4-2 麦芽糖 麦芽糖是淀粉在淀粉糖化酶作用下，部分水解的产物。一分子麦芽糖水解后，生成两分子D-葡萄糖。 麦芽糖可以看作是一个葡萄糖分子的α-苷羟基，与另一个葡萄糖分子的4-羟基之间失去一分子水而形成的。麦芽糖有变旋光现象，可以生成脎，还原糖。 13-4-3 纤维二糖 与麦芽糖的不同点：它是?-葡萄糖的苷。固态时，纤维二糖是?型的。 纤维二糖是纤维素部分水解所生成的二糖。 像麦芽糖一样，一分子纤维二糖水解后也生成两分子D-葡萄糖。 13-5-1 淀粉 直链淀粉 13-5 多糖 淀粉是白色、无臭、无味的粉状物质，它们都含有直链淀粉和支链淀粉两部分。普通淀粉中，直链淀粉含量为10~20%，支链淀粉含量为80~90%。它们完全水解都生成D-葡萄糖，部分水解都可生成麦芽糖。 支链淀粉 纤维素:完全水解也生成D-葡萄糖，但部分水解则生成纤维二糖（是? -D-葡萄糖的苷）。 所以，纤维素的构成单元是? -D-葡萄糖； 淀粉的构成单元是? -D-葡萄糖。 纤维素分子是D-葡萄糖通过? -1，4-苷键相连而成的直链分子，含有10000~15000个葡萄糖单元，相对分子质量约：1600000~2400000。 部分结构如下： 13-5-2 纤维素 纤维素除可直接用于纺织、造纸等工业外，也可把它变成某些衍生物加以利用。 纤维素可用酸水解成葡萄糖，也可以在纤维素酶的作用下水解成葡萄糖。 对于人类来说，它不是营养物质。因为人体内不存在能够使Β-苷键断裂的酶。如牛、羊等，可以消化纤维素。 纤维素在人体内不会变成生命活动所需要的葡萄糖。 如平均每个葡萄糖单元有2.5~2.7个—ONO2，所得产物易燃，且有爆炸性—火棉，可制炸药。若每个葡萄糖单元有2.1~2.5个—ONO2，所得产物也易燃，但无爆炸性—胶棉，可制塑料、喷漆等。 根据混合酸的组成和反应时间的不同，纤维素酯化的程度也不同: 纤维素与浓硫酸和浓硝酸的混合物作用，生成纤维素的硝酸酯。它的三硝酸酯的生成，可用下式表示： 纤维素与醋酸酐和硫酸作用 分子中的醇羟基发生乙酰化反应，生成纤维素的醋酸酯。 三醋酸酯的生成，可表示如下： 酯化的程度随试剂的浓度和反应条件的不同而不同。 工业上一般使用的是二醋酸酯，可用以制造人造丝、胶片塑料等。 纤维素在氢氧化钠溶液中与氯乙酸作用,羟基中的氢可以被羧甲基取代，生成羧甲基纤维素的钠盐,反应可表示为： 羧甲基纤维素钠盐是白色粉状物，俗成化学浆糊粉。 在纺织、印染等工业中可代替淀粉用以上浆。 还用于造纸、橡胶医药等工业。 ——又叫糖元，存在于动物体内。(动物淀粉、肝淀粉) 肝糖水解----也得到D-葡萄糖，其结构与支链淀粉相似，但分支更多、更短，相对分子量为1,000,000 ~ 4,000,000。 ——是动物储存碳水化合物的主要形式，在动物体内，当机体需要，肝糖即转化成葡萄糖。 13-5-3 肝糖 第十四章碳水化合物 Carbohydrate Chapter 14 13-1 碳水化合物的概念 有些不符合上述通式（例如鼠李糖C6H12O5) 碳水化合物又称为糖类。它们是一类重要的天然有机化合物碳水化合物含有碳、氢、氧三种元素. 从化学结构上来看，碳水化合物是多羟基醛或多羟基酮，或者是通过水解能生成多羟基醛（或酮）的化合物。 例如，纤维素、淀粉、葡萄糖、果糖、肝糖等等 可以用通式Cx(H2O)y来表示 例如:葡萄糖C6H12O6可以写成 C6(H2O)6 蔗糖C12H22O11可以写成 C12(H2O)11 自然界中存在的碳水化合物都具有旋光性，并且一对对映体中只有一个异构体天然存在。 如：在自然界中只有右旋的葡萄糖存在,