合成反应原理资料.ppt

* * 反应完毕用钯-碳/甲酸铵还原去苄基，得到二氨基醇中间体。 * * 羧基也是一个活泼基团，在有的反应中需要加以保护，羧基保护最常用的方法是使其转变为酯。常规的方法是用酸和醇反应制取酯，但也可以采用其它方法，比如氨基酸可采用Me3SiCl或SOCl2酯化的方法。 生成的甲酯具有简单、位阻小的特点，反应完毕后采用NaOH、MeOH-H2O处理可以去除酯还原为原来的酸。 * * 叔丁酯是位阻很大的酯，常用与保护羧基。它制备是在酸催化下羧酸与异丁烯进行加成反应。 叔丁酯对氨、肼、弱碱水稳定，中等强度酸性水解去除保护基效果较好。 * * 青霉素合成中重要中间体6-氨基青霉素烷酸的合成 反应开始进行肼解去除酰亚胺保护基，游离出来的氨基与Ph3CCl反应，转换成位阻大的N-三苯基甲基氨保护基。 被邻苯二甲酰亚胺保护 苄酯保护 叔丁酯保护 苄酯的特点在于可以通过氢解作用去除保护基，许多功能基或保护基不受影响，实用简便且应用广泛。 * * 氢解和酸处理分别去除苄酯和三苯基甲基苯酚基，得到目标产物。 去除叔丁酯保护 苄酯不受影响 缩水环合 内酰胺环 8、不对称合成控制 不对称合成是进行选择性控制最有效的手段，在有机合成中占有重要的位置。但作为有机合成中最为活跃的领域，很多人已经认为它是有机合成的一个学科分支，为显示其重要性，均单独成章讨论，本课程也将在后面单独讨论。 * * 思考题 从热力学的角