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《试题与研究》投稿 高考有机化学考查方式分析 朱敬华 湖北省公安县教研室 文章来源：2008年下半年度《试题与研究》 回顾近几年的高考理综试题，2003年非典爆发，高考中有与“非典”相关的试题；神舟五号载人升天，高考中有相关试题；“苏丹红”事件出现在2005年高考题中；2006年爆发禽流感，“达菲2009年高考的重点。这些试题往往涉及有机化学知识，其中烃的衍生物部分更是受到历届高考命题者的青睐，高考有机考查中“药物与食品”一致是热点内容。 一、命题特点 高考有机试题中，有关药品所考查的重点主要涉及： ①有机物的结构和性质；②有机物同分异构体的书写；③有机物反应类型的判断；④有机反应方程式的书写；⑤单体与聚合物的相互判断；⑥有机合成与判断；⑦有机物燃烧及与官能团反应的“量”的有关判断等。 这部分内容知识丰富、各部分之间联系紧密，既有老药、常规药的介绍，又有新工艺、新方法考查。这种命题方式的特征是： ①往往把几方面的问题融合在一个题目中。②着眼于主要官能团性质立意，综合生活、生产中常见食品和药品命题。③根据有机物的衍生关系立意，以新药、新材料的合成为背景，引入新信息，整合多个化学反应，设计成合成路线，组成综合性有机化学试题，融计算、反应、推断为一体。 二、高考真题选析 类型一：从定性角度考查 1. 已知物质的结构推断物质的性质 有机物的主要化学性质是由其结构中的官能团决定的。分子中有多种官能团那么就会有多重性质。 例1.（2007年重庆理综） 氧氟沙星是常用抗菌药，其结构简式如题9图所示，下列对氧氟沙星叙述错误的是 A. 能发生加成、取代反应 B. 能发生还原、酯化反应 C. 分子内共有19个氢原子 D. 分子内共平面的碳原子多于6个 解析：从氧氟沙星的结构简式可以看出该有机物分子中含有苯环、、碳碳双键、羧基等官能团，故在一定的条件下能与H2发生加成（还原）反应，能与醇类发生酯化反应，也能发生取代反应等，A、B均正确。根据有机物的成键规则，该结构的分子式为C18H20N3O4F，C不正确。因苯分子的12个原子全部在同一平面内，故与苯环直接相连的C原子与苯环上的C原子也在同一平面内，故该有机物分子内共平面的C原子多于6个，D正确。故符合题意的选项为C。答案为C。 点拨：本题综合考查考生对于加成、取代、氧化、还原、酯化、原子共面等有机化学基础知识的掌握情况。 例2．（08广东卷）有关天然产物水解的叙述不正确的是（ ） A．油脂水解可得到丙三醇 B．可用碘检验淀粉水解是否完全 C．蛋白质水解的最终产物均为氨基酸 D．纤维素水解与淀粉水解得到的最终产物不同 解析：纤维素和淀粉都是由多个葡萄糖单元组成的，所以水解的最终产物均为葡萄糖。 答案：D 点拨：淀粉水解最终产物是葡萄糖，纤维素水解较淀粉困难，其水解的最终产物是葡萄糖，无论淀粉还是纤维素本身并无还原性，不能和新制备的氢氧化铜溶液反应，也不会发生银镜反应，但它们的水解最终产物都具有还原性。 2. 根据性质推测有机物的结构 例3. （08山东卷）苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为 (I）由苯丙酸诺龙的结构推测，它能 (填代号）。 a.使溴的四氯化碳溶液褪色 b.使酸性KMnO4 c．与银氨溶液发生银镜反应 d.与Na2CO3溶液作用生成CO2 苯丙酸诺龙的一种同分异构体A，在一定条件下可发生下列反应： 据以上信息回答（2）~（4）题：(2）B→D的反应类型是 。 (3）C的结构简式为 。 (4）F→G的化学方程式是 。 苯丙酸诺龙的结构2CO3溶液反应生成CO2。 (2）B与H2在Ni作催化剂下发生的是C＝C及C＝O的加成反应。 (3）由可以逆推出H为 ，根据H和题上的信息得F为： ， E为 ，C为 。 答案：（1）a、b。 (2）加成反应（或还原反应）。 (3） (4） 在解与多官能团有机物有关的计算题时，应正确认识有机物结构，认真解析结构可能具有的性质。全面解析是解答的关键。 1. 考查反应类型 例4. （08） A．MMF能溶于水 B．MMF能发生取代反应和消去反应 C．1molMMF能与6mol氢气发生加成反应 D．1molMMF能与含3molNaOH溶液完全反应 解析：选项A中由于分子中除－OH外，其它均为非极性基团，所以它不溶于水；选项B中可以发生取代反应，但不会发生消去反应；选项C中C＝C有4个，C＝O有2个，但－COO－中的C＝O不会发生加成反应，所以只能与4molH2发生加成反应。选项D中含有一个酚羟基，同时含有2个可以水解的酯的结构，所以可以