03对映异构.pptVIP

首先把手性碳上所连的四个原子或基团根据顺序规则排出大、中、小、最小。然后把最小的基放在方向盘的连杆上，其它三个基就在方向盘上。然后再观察这三个基的大、中、小走向，顺时针为R，反时针为S。 方法：次序规则排次序，方向盘上定构型。 a－b－c顺时针: R构型 a－b－c反时针：S构型 顺序规则(sequence rule)的主要原则： (1) 先大后小，先重后轻：按原子序数的大小，大者优先；同位素则按原子量大小，重者优先。（此为顺序规则的核心） -I-BrCl-SH-OH-NH2-CH3-D-H : (2) 当与双键碳原子直接相连的原子相同时，就延伸下去，逐个比较次接原子，若还是相同，则继续顺着原子链找下去，直到找到优先基团为止。（顺藤摸瓜） -CH2CH2CH3 -CH2CH3 -CH3 -CH2CH2CH3 -CH-CH3 CH3 例： CH3 CH(CH3)2 C=C CH3CH2 CH2CH2CH2CH3 C C H C H C C H (E)-3-甲基-4-异丙基-3-辛烯 (3) 遇到双键或叁键时，则当作两个或三个单键看待。(重键化单) Question 4: 1.比较 与 —C≡CH的优先次序。 2.比较—C(CH3)3 与 —C≡CH的优先次序. O C —C=O 看作 —C —O H H N C —C ≡N 看作 —C — N N C C C —C≡CH 看作 —C — C—H C C —CH=CH2 看作 —CH —CH2 C C 常见基团的先后次序： —I —Br —Cl —SO3H —SH —F —O—C—R —OR O —OH —NO2 —NR2 —NHR —NH2 —CCl3 —CO2H — C —NH2 —C—H —CH2OH —C≡N O O —C≡CH —C(CH3)3 —CH=CH2 —CH(CH3)2 —CH2CH2CH3 —CH2CH3 —CH3 —D —H （孤对电子）； Z-型双键 E-型双键； R 构型 S 构型 直接利用Fischer投影式命名： Cl C2H5 CH3 H Cl H CH3 C2H5 还原为立体式 S-2-氯丁烷 COOH COOH H OH HO H CH3 CH3 CH2Cl H HOCH2 Cl HOCH2 Cl H CH2Cl 直接根据Fischer投影式命名的简便方法介绍： R-(-)-乳酸 S-(+)-乳酸 S-2,3-二氯丙醇 Problem 5: 用R/S法命名下列化合物。 R-2,3-二氯丙醇 中 大 小 中 大 小 最小基在横键上，纸面走向与实际走向相反。 最小基在竖键上，纸面走向与实际走向相同。 COOH H H HO H C=C CH3 H Cl H CH3 COOH C H C H CH3 (2R,3S)-2-羟基-3-氯丁二酸 大 中 4R-(2Z,5E)-4-甲基-2,5-庚二烯 Problem 6: Give the names of the following compounds。(by R/S nomenclature) 2 3 3 1 2 3 4 5 7 2 COOH COOH H NH2 H NH2 CH3 CH2SH Question 7：D/L 法和 R/S 有什么联系吗？ D/L 法和 R/S 是两种不同的构型表示方法，二者间无直接逻辑联系，D和R以及L和S有时一致，有时不一致。 D-，R- D-，S- 要判断一个分子是否具有手性，最可靠的方法是将这个分子本身以及它的镜像都作成模型，再来比较实物和镜像是否能完全重合。若不能完全重合，则该分子有手性，存在对映异构体。 也可以从考察这个分子有无对称因素（symmetry of elements）入手。如果分子中没有对称面或对称心，则该分子是手性分子，存在对映异构体。