有机化学第一章绪论讲解.ppt

参考书目:1.基础有机化学(上,下) 邢其毅 主编 2.有机化学(上,下) 胡宏纹 主编 3.有机化学(上,下) 伍越环 主编 4.袁履冰 主编 5.有机化学学习指导 第一节 有机化学的发展 有机化学和有机化合物 有机化合物的特点 学习有机化学的重要性 第二节 有机化合物的结构特征 共价键的形成 共价键的基本属性 分子间作用力 诱导效应 有机化合物的结构：指分子的组成、分子中原子相互结合的顺序和方式、价键结构、分子中电子云分布、三维结构和分子中原子或原子团之间相互影响等。 二.共价键的基本属性 用于表征化学键性质的物理量称键参数。主要指键长、键角、键能等。 通过键参数, 可以预测分子的构型，解释分子的稳定性和分子极性等性质. 常见共价键的键长 两个共价键之间的夹角称之键角。键角数据也是通过分子光谱和X-射线衍射法确定的。 键角数据应用实例 理论上，烷烃中C都是SP3杂化，键角应相同，即109.5°。 实际中，随分子结构不同，键角与理论值并不一致。 当分子的键角与理论（平均）值相差很大时，就会使分子出现一些特殊性质。 例如：环丙烷中，C-C-C键角(105.5°)与理论键角(109.5°)相差约5°，导致环丙烷性质与丙烷不同， 化学性质活泼，不稳定。 常见共价键的平均键能 (kJ/mol) 键 键能 键 键能 键 键能 O-H 464.47 C-F 485.6 C=C 611.2 N-H 389.3 C-Cl 339.1 CC三键 837.2 S-H 347.4 C-Br 284.6 C=N 615.2 C-H 414.4 C-I 217.8 CN 三键 891.6 H-H 435.3 C=O 736.7(醛 ) C-C 347.4 749.3(酮) C-O 360 C-N 305.6 C-S 272.1 (4) 键的极性和元素的电负性: 非极性共价键 (nonpolar bond)： 当两个相同原子形成共价键时，成键电子云是对称分布于原子之间，这样的键没有极性，称非极性共价键. 极性共价键的电荷分布不均匀，正、负电中心不相重叠，就构成了一个偶极，偶极的大小由偶极矩 μ 表示。 元素吸引电子的能力，称为电负性（electronegativity）。极性共价键就是形成共价键的两个原子具有不同电负性引的.两原子间电负性相差越大，共价键的极性越大。 H C N O F Br 2.2 2.5 3.0 3.5 4.0 2.9 Si P S Cl I 1.9 2.2 2.5 3.0 2.6 三. 分子间作用力 1. 偶极-偶极作用力（极性分子） 极性大的分子，偶极-偶极作用力大，熔、沸点高，水溶性增强. 2. 范德华作用力（非极性分子） 极化率越大，分子的接触面积越大，范德华作用力越大.熔沸点越高。 3. 氢键：H—Y(Y原子主要是F,O,N) 要求Y原子的原子半径要小,电负性要大并且带未共用电子对. 氢键是分子间作用力最强的(不超过25kj/mol),在特定情况下,分子之内也能形成氢键. 氢键不