有机化合物的鉴别资料.docVIP

4．有机化合物的鉴别 鉴别方法有物理方法和化学方法。 物理方法，可根据物态、溶解性、气味、折射率、旋光活性等物理性质来鉴定；以及红外光谱法（IR）：根据吸收峰的位置及吸收峰的强度判断分子中可能存在的官能团，紫外光谱法（UV）：主要用于判断分子中是否含共轭体系或某些官能团存在，核磁共振谱法（1HNMR）：根据化学位移来确定分子中质子的种类。 用化学方法鉴别化合物是有机化学学习和考核的一类重要的题目。它是掌握各类化合物的特征反应及其灵活运用的最有效的方式。通过大量的练习，即可加深对重要化学性质的理解，更可使各章有关知识相互贯通。因此，以掌握化学方法为主。 4.1各类有机化合物主要特征反应总结 表 各类有机化合物主要特征反应 化合物类别 主要特征反应 同类鉴别 不同类鉴别 烷烃（RH） 无特征反应，通常剩余 遇水分层 √ √ 烯烃（C＝C） 炔烃（C≡C） Br2/CCl4室温褪色 2、KMnO4/H2O室温褪色（不饱和键在链端，得到CO2 ） Ag NH3 2+白色沉淀（1-炔） √ √ √ √ 苯 1、无，通常剩余 √ 2、KMnO4/H2O加热褪色（烷基本） √ √ 3、X2/FeCl3、Δ、放出白色烟雾（HX） 4、必要时用硝化或卤代的快慢 √ √ 卤代烃（RX） AgNO3/CH3CH2OH，AgX↓产生快慢 √ √ 醇（R—OH） 1、Na √ 2、ZnCl2/浓HCl（六碳以下） 3、碘仿2-仲醇 √ √ √ 4、Cu OH 2（多元醇） √ √ 酚（Ar—OH） 1、FeCl3/H2O（烯醇式） √ 2、Br2/ H2O（苯酚产生白色沉淀，其余褪色） √ √ 硫醇（RSH） 硫酚（ArSH） NaHCO3（硫酚） HgO或Pb Ac 2 √ √ 醚 R—O—R 1、无，通常剩余 √ 2、可溶于冷硫酸中 √ 醛、酮 2,4-二硝基苯肼 斐林试剂 区分醛酮 碘仿反应 乙醛和甲基酮 一些特殊反应 甲醛不被本尼地试剂氧化 芳香醛只被吐伦试剂氧化 甲醛与NH3生成乌洛托品 √ √ √ √ 羧酸 1、NaHCO3 2、一些特殊反应 甲酸与斐林试剂反应，有银镜生成 草酸加热有CO2放出 丙二酸加热有CO2放出 √ 取代酸 α-醇酸可被吐伦试剂氧化 α-酮酸与稀硫酸共热有CO2放出 乙酰乙酸乙酯遇FeCl3/H2O显紫红色 酰卤 遇空气冒白烟 AgNO3/H2O，AgX↓产生 √ √ √ 酸酐 NaHCO3/H2O，慢慢放出CO2 √ 胺 HNO2（伯、仲、叔有不同现象） Br2/ H2O（苯胺产生白色沉淀） √ √ 伯酰胺 尿素 HNO2，放出N2 √ 杂环化合物 松木片反应：呋喃显绿色 吡咯显红色 √ √ 糖 α-萘酚反应，紫色环（糖类） 间苯二酚反应，红色出现快慢（区别醛糖和酮糖） 巴弗试剂（区别单糖和还原性二糖） 本尼地试剂或斐林试剂（区别还原糖和非还原糖） 成脎反应 √ √ √ √ 氨基酸、蛋白质 茚三酮 缩二脲反应（肽键≥2的多肽和蛋白质） Pb Ac 2（蛋白质） √ √ √ 4.2答题思路和方法 1、不同类型的有机物，主要根据不同官能团的典型性质鉴别。 2、同一类型的有机物，主要用反应的活性顺序或结构差异的特征反应。 3、一定要用简单的、试剂易得的、实验室中易实现的、现象明显（即有颜色变化，气体产生，沉淀、浑浊或分层出现，温度变化等等）的化学反应。 题的形式多种多样，在此建议采用流程图形式，只注明试剂和现象即可。无要求时不必写出反应式。 Na主要用在醇类化合物的鉴别。因为在酸性相对较大的水、酚、酸、硫醇、硫酚中使用易发生爆炸。 如题中未给出结构式，一定要首先将其结构正确写出，以免发生误解。 4.3解题示例 用化学方法鉴别下列各组化合物 1、苯酚，苯甲醚，苯甲醇 [分析]对不同类型的化合物，可利用官能团的特殊反应进行区别。 解 2、1-戊酮，3-戊酮，1-戊醇，2-戊醇，3-戊醇 [分析]这五种化合物中两种为酮，三种是醇，首先根据醇和酮在化学性质上的差异，将它们分为两组，再根据各组化合物结构上的差别来鉴别。其中，2-戊酮为甲基酮，可发生碘仿反应；1-戊醇，2-戊醇，3-戊醇分别是伯、仲、叔-醇，可根据它们与Lucas试剂反应的活性大小来鉴别。 解 3、乙二酸，丁烯二酸，丙酸，丙二酸 [分析]这四种化合物都是酸，根据酸性显然无发区别它们。但是，乙二酸，丁烯二酸可使高锰酸钾溶液褪色，丁烯二酸还能使溴水褪色，而丙酸，丙二酸则不能。在加热条件下丙二酸可脱羧放出二氧化碳气体。利用这些性质上的差异，可以鉴别出这四种化合物。 解： 4、乙酰乙酸乙酯，1,3-环戊二酮，丙二酸二乙酯，1,4-环戊二酮 [分析]