碳水化合物单元练习.pptVIP

1. 写出下列化合物的哈武斯式： 3. 下列化合物中，哪些能将斐林试剂还原？说明理由。 　首先判断是否“糖”？ 　单糖开链式肯定能；环氧式结构则判断标准同上题4； 　不是糖又非“醛”则不能。 4．用化学方法鉴别下列各组化合物： 5．写出β-D-核糖与下列试剂反应的反应式： (2) 苯肼(过量) (3) 稀硝酸 (5) H2 (Ni) 7. 确定下列单糖的构型（D、L），并指出它们是α式还是β式。 * 14.2 单元练习 ( 碳水化合物 ) (1) α-D-葡萄糖 (2) β- D-呋喃果糖 H—C=O H———OH HO —— H H———OH H———OH CH2OH D-葡萄糖 Fischer 投影式 由开链式直接写Haworth式： 1. 顺时针编号时，右在下，左在上 2. 逆时针编号时，右在上，左在下 3. 顺时针编号是指环上氧原子到半 缩醛羟基在环上的方向 CH2OH OH OH OH OH H H H H O CH2OH OH OH OH OH H H H H O ?-D ?-D C H———OH HO —— H H———OH H————O CH2OH HO H C H———OH HO —— H H———OH H————O CH2OH OH H 2. 下列化合物中哪些没有变旋现象？ (1) 没有变旋现象 判断标准：看结构式中“有无半缩醛羟基存在”。 　　　　　在环氧式结构中，“半缩醛羟基”是“与氧 直接相连的碳上的羟基”。 半缩醛羟基已经形成了糖苷键 (2) 有变旋现象 半缩醛羟基 (3) 半缩醛羟基 有变旋现象 (4) 半缩醛羟基都已经形成了糖苷键 没有变旋现象 (5) (6) 半缩醛羟基已经形成了糖苷键 半缩醛羟基 没有变旋现象 有变旋现象 (1) 糖苷，不能将斐林试剂还原 (2) 还原性双糖，能将斐林试剂还原 半缩醛羟基 (3) (4) 三碳糖，能将斐林试剂还原 多元醇，不能将斐林试剂还原 (5) (6) 酯，不能将斐林试剂还原 糖苷，不能将斐林试剂还原 (1) 蔗 糖 麦芽糖 Fehling试剂 × 砖红色 (2) 果 糖 葡萄糖 Br2/H2O × 褪色 (1) 异丙醇（干燥HCl） O O 也可表示为： O (4) 溴水 6．有两个具有旋光性的L-丁醛糖(A) 和 (B)，与苯肼作用生成相同的脎；用硝酸氧化后都生成二羟基丁二酸，但 (A) 的氧化产物具有旋光性而 (B) 的氧化产物不具旋光性。试推测 (A) 和 (B)的结构。 A B β- L α- D β- D β- L