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有机合成与推断专题复习 一、各类有机物之间的相互转化关系： 二、几种典型有机物之间转化的反应方程式： 三、有机合成和推断的常规方法 1．官能团的引入 ( 1 )引入羟基(一OH) ①烯烃与水加成： ②醛(酮)与氢气加成： ③卤代烃碱性水解： ④酯的水解： ( 2 )引入卤原子(一X) ①烃与X2取代： ②不饱和烃与HX或X2加成： ( 3 )引入双键 某些醇或卤代烃的消去引入 ②醇的氧化引入 2．官能团的消除 (1)通过加成消除不饱和键； (2)通过消去、氧化或酯化等消除羟基(一OH)； (3)通过加成或氧化等消除醛基(一CHO)； (4)通过消去反应或水解反应可消除卤素原子； 3．官能团的复制：先消去，后加成 四、有机合成和推断题的解题思路、方法 1、解题思路 原题(结构、反应、性质、现象特征) 结论←检验 解答有机合成题时：首先要判断待合成有机物的类别、带有何种官能团，然后结合所学知识或题给新信息，分析得出官能团的引入、转换、保护或消去的方法，找出合成该有机物的关键和题眼。 ①顺推法：研究原料分子的性质，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向待合成的有机化合物。 ②逆推法：从目标分子入手，分析目标有机物的结构特点，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，再设计出合理的线路。 ③综合法:既从原料分子进行正推，也从目标分子进行逆推法，同时通过中间产物衔接两种方法得出最佳途径的方法。 卤代烃 → 一元醇 → 一元醛 → 一元酸 → 酯 ②二元合成路线 ③芳香族化合物合成路线 【例题】1．下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。 根据上图回答问题： （1）D的化学名称是 。 （2）反应③的化学方程式是 。 （3）B的分子式是 。A的结构简式是 。反应①的反应类型是 。 （4）符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有 个。 i）含有邻二取代苯环结构、ii)与B有相同官能团、iii）不与FeCl3溶液发生显色反应。 写出其中任意一个同分异构体的结构简式 。 （5）G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途 。 【练习】推断合成题 1、A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示： （1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为_______________________。 （2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3 反应放出CO2，则D分子式为___________，D具有的官能团是____________________。 （3）反应①的化学方程式是___________________________________________________。 （4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是_________________________________________。 （5）E可能的结构简式是_____________________ 1、【答案】 （1） （2）C4H8O2 羧基 （3）H3C－－OCH2CH2CH3＋H2OH3C－－OH＋CH3CH2CH2COOH （4）CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3 (5)H3C－－COOH －CH2COOH －COOH 2、根据图示回答下列问题： (1)写出A、E、G的结构简式：A__________________，E____________________，G_________________； (2)反应②的化学方程式(包括反应条件)是_________________________________