3烷烃与烯烃的命名20121112.docVIP

烷烃的命名 无取代基的直链烷烃，采用中国的天干命名法，即从一个碳原子到十个碳原子的直链烷烃分别命名为：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸烷，以后依次为十一烷、十二烷，……以此类推。在单独称呼时，前面常加上一个“正”字。例如：正辛烷、正十五烷等。 有烷基取代的烷烃则要按照下面的系统命名原则进行命名： 1．选取一条支链最多的最长链作为母体，称为某某烷，其它的是烷基取代基。例如：下面的化合物最长链有两种选择方式，这时要选择支链多的作为母体。命名应为2-甲基-4-正丙基壬烷，而不是4-异丁基壬烷。 2．给母体碳链编号，使取代基的位置数目最小。取代基的编号用阿拉伯数字，数字后用短横连接母体烷烃。例如：下面的化合物应命名为4-异丙基壬烷。 注意：在命名中可以使用3到7个碳原子的异烷基，但是更系统化的命名，4-异丙基壬烷应命名为4- 1-甲基乙基 壬烷。 3．同类的取代基合并。在表示相同取代基的位置的阿拉伯数字中间用逗号分开，用中文数字表示同类取代基的数目。例如，下面的化合物应命名为2,2,3,4-四甲基庚烷。 4．如果遇到不同的烷基取代基，不能简单地讲简单基在前复杂基在后。简单和复杂没有严格标准。要按照Cahn-Ingold-Prelog的优先次序规则（以后简称CIP规则），将优先的基团排在后面。优先次序规则为： a．原子序数大的优先，例如：F O N C。 b．同位素质量大的优先，例如：D（氘） H（氢）。 c．如果第一个原子相同，按顺序看第二个原子，依次类推，例如：正丙基CH3CH2CH2—和异丙基 CH3 2CH2—，应是异丙基优先。因为，二者第一个原子都是C，正丙基的第一个C连接1个C，2个H；而异丙基的第一个C则连接了2个C，1个H。 d．如果是重键则要重复计算，且一根重键重复计算一次，例如：乙烯基CH2 CH—应看成为第一个C连接了2个C和1个H，第二个C连接了1个C和2个H。而异丙基的第二个C连接了3个H。因此，乙烯基要比异丙基优先。同样的，乙炔基CH≡C—应看成为第一个C连接了3个C，第二个C连接了2个C和1个H，它比叔丁基还要优先。 优先基团规则可以简要归纳为：序大优，质大优，顺序看，重复算。 在命名时要特别注意一个“小”字。以前曾把取代基的位置数目加起来比较大小。现在则看哪一个数字最小，由数字最小的位置，再决定其它的位置数字。例如：下面的化合物应命名为2,7,7,8,8,9,9-七甲基十一烷，而不是3,3,4,4,5,5,10-七甲基十一烷。 另外，还要注意不是最先出现的最不优先基团的位置数字最小。而是哪一个取代基的位置数字最小，由这个数字决定其它的位置数字。例如：下面的化合物应命名为5-甲基-3-乙基辛烷，而不是4-甲基-6-乙基辛烷。 总之，取代烷烃的命名可以简单归结为：“长小合小，不优在前”。 烯烃和炔烃的命名 1．烯烃的命名应选取含有尽可能多的碳碳双键C C的最长链作为母体。 2．碳碳双键的位置数字要最小，而不是根据取代烷基的数字小。 3．多根双键在命名时要合并，例如：下面有三根双键的烯烃应命名为7,8-二甲基-2-乙基-1,5,7-壬三烯。而不是2,3-二甲基-8-亚甲基-2,4-癸二烯。 4．当烯烃的碳原子数超过十个时，在表示碳原子数的中文数字后面要加一个碳字，例如：下面的烯烃应命名为9,10-二甲基-2,4,7-十二碳三烯。 由于烯烃的双键上取代基的取向不一样，会产生一类叫做顺反异构或几何异构的构型异构现象。例如，2-丁烯有下面两个异构体，两个甲基在双键一边的称为“顺”（或cis），两个甲基在双键两边的称为“反”（或trans）。 但是，当有几个取代基时，这种命名就不适用了。这时，就要运用CIP规则。先把双键的两个碳原子连接的基团分出优先顺序，然后看两个双键碳原子连接的优先基团，在一边的称为Z（德文Zusammen即“在一起”的意思）；优先基团在两边的称为E（德文Entgegen即“相反的”意思）。注意，Z，E都是大写斜体。例如，下面两个氟氯溴碘取代的乙烯，应分别作以下命名：