天然产物化学课件剖析.pptVIP

* 除了上述之外，还有许多的药用植物、一些动物和微生物中都存在各种类型的香豆素 三、香豆素的理化性质 1．物理性质 （1）大多具有香气 （2）游离的香豆素，可得到较好的结晶体 2．化学性质 （1）具挥发性 （2）具升华性 （3）在紫外光的照射下，不同取代 基的香豆素能发出不同颜色的 荧光。正是由于这种性质，可 用于鉴定 （4）溶解度 ① 游离的香豆素，不溶或难溶于水 可溶于极性较小的有机溶剂及一 些极性较大的溶剂如乙醇等 ② 香豆素苷类，则溶于水及极性较大 有机溶剂，不溶极性小的有机溶剂 （5）具有内酯的性质 如：在稀碱溶液的作用下，香豆素环被打开，形成溶于水的顺式邻羟基桂皮酸钠盐，从而使溶液呈黄色。 但是，顺式邻羟基桂皮酸钠盐很不稳定，一遇酸，又能环合成香豆素，因不溶于水而沉淀 四、香豆素的生物活性 1．抗菌作用 NaOH [H+] （1）一些香豆素具有显著的抗霉菌的作用 如： 前面介绍的补骨脂内酯(psoralen)、花椒内酯(xanthoxyletin)等 （2）有的具有抗细菌的作用 如： 七叶树内酯(aesculetin)、七叶树苷(aesculin)等 2．扩张冠状动脉的作用 如： 白花前胡中得到的一些香豆素 又如从一种植物凯刺中得到的香豆素， 现已在国外广泛应用于临床 3．抗凝血作用 这种作用的发现，是与一些奇怪现象的发现有关 一些食草动物如牛、羊、马等，当食入腐败的牧草时，常因出血而致死 经对这些腐败的牧草进行分析， 发现牧草中含有双香豆素化合物 而这些化合物确有抗凝血的作用 正是由于双香豆素有这种作用，从而 引发了临床上用于抗凝血药物的研制 现在，临床上一般用的都是合成的 如： 新香豆素(neodicoumarol) 主要用于防治血栓栓塞性疾病 4．止血作用 从对另外的一些香豆素的药理研究 表明，有的香豆素又具有止血的作用 如：泽兰内酯(ayapin)等 5．对中枢神经方面的作用 经研究，有的香豆素具有如下的作用： （1）退热的作用 （2）安眠的作用 （3）镇静的作用 6．女性激素样作用 如： 苜蓿内酯(medicago) 7．光敏作用 （1）作增白剂 很多香豆素类化合物具有光敏性质，它们能吸收紫外光，同时放出可见区的荧光，因此能作增白剂 如： 伞形花内酯 （2）治疗白癜风 它的原理：香豆素类化合物（特别是呋喃香豆素）具有较强吸收紫外光的作用。当把这类化合物涂在皮肤上时或内服后，经日光照射，即能引起皮肤产生色素沉着，从而达到治疗白癜风的目的 8．毒鱼作用 经过实验发现，许多香豆素类化合物对鱼类具有毒杀作用，特别是呋喃类香豆素作用最大。但是，这些香豆素类化合物对其它动物的毒性却很小，因此，对人类自身没有影响 9．杀虫作用 呋喃类香豆素化合物，由于它具有较强的亲脂性，对许多昆虫具有显著的毒杀作用 如： 前面介绍的蛇床子中得到的香豆素 10．抑制癌细胞生长 如： 从前胡中得到的香豆素经过药理实验，发现其中的一些香豆素化合物有抑制癌细胞生长的生物活性，应该说，从中寻找抑癌新药物极具希望 知道了香豆素的结构类型，又知道香豆素的一些生物活性，接下来就应该了解怎样从天然物中去获取这些天然化合物 五、香豆素类化合物的提取 对于香豆素类化合物的提取，主要是根据其溶解度来设计提取的方法 1．游离香豆素 （1）有机溶剂提取法 游离香豆素类化合物，一般说来都是 亲脂性的，故可用低极性的有机溶剂 进行提取。如：乙醚、氯仿、苯等 （2）水蒸汽蒸馏法 对于一些具挥发性的游离香豆素， 则可采用水蒸汽蒸馏法进行提取 （3）碱提取、酸沉淀法 利用香豆素具有内酯的性质，即香豆素类化合物在碱性水溶液中能水解成酸，酸化后又易内酯化，并在水溶液中沉淀析出。 2．香豆素苷类 （1）水溶液提取 （2）有机溶剂提取 主要是用乙醇、甲醇、水等 极性较大的溶剂进行提取 六、香豆素类化合物的分离 对香豆素类化合物的分离，常采用以下2种方法 1．分段分离法 这种方法主要是利用香豆素类化合物 在不同的有机溶剂中，其溶解度不同 的原理进行分离的 2．层析法 对于一些结构相似的香豆素类化合物，则采用层析法进行分离 七、香豆素类化合物 提取、分离的实例 以伞形科植物独活为例 *