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烃和卤代烃
高 考 导 航 以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构、性质上的差异。
了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。
了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。
了解加成反应、取代反应和消去反应。
举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
考点一 脂 肪 烃
1.烷烃、烯烃、炔烃的组成与结构特点
(1)烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
(2)典型代表物的分子组成与结构特点
甲烷 乙烯 乙炔 分子式 CH4 C2H4 C2H2 结构式 CHHHH CHHCHH H—C≡C—H 结构简式 CH4 CH2===CH2 HC≡CH 分子构型 正四面体形 平面形 直线形 (3)烯烃的顺反异构
①存在顺反异构的条件
由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。
②两种异构形式
顺式结构 反式结构 特点 两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧 两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧 实例 2.物理性质
性质 变化规律 状态 常温下含有 1~4个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态 沸点 随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越多,沸点越低 密度 随着碳原子数的增多,密度逐渐增大,液态烃密度均比水小 水溶性 均难溶于水 3.化学性质
(1)氧化反应:
①均能燃烧,其燃烧的化学反应通式为
CxHy+(x+)O2xCO2+H2O。
②强氧化剂氧化
三类脂肪烃中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是烯烃和炔烃。
(2)烷烃的取代反应:
①取代反应
有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
②烷烃的卤代反应
③甲烷跟氯气发生取代反应的化学方程式:
CH4+Cl2CH3Cl+HCl;
CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl;
CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl;
CHCl3+Cl2CCl4+HCl。
(3)烯烃、炔烃的加成反应:
①加成反应:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应
(4)烯烃、炔烃的加聚反应:
①乙烯的加聚反应:
nCH2===CH2。
②丙烯的加聚反应:
nCH3CH===CH2。
③乙炔的加聚反应:
nCH≡CH。
4.天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用
主要成分 应用 天然气 甲烷 燃料、化工原料 液化石油气 丙烷、丁烷、丙烯、丁烯 燃料 汽油 C5~C11的烃类混合物 汽油发动机燃料
1.下列三种情况的褪色原理相同吗?
(1)CH4与Cl2混合光照后黄绿色褪去。
(2)丙烯与溴水作用溴水褪色。
(3)丙烯通入酸性高锰酸钾溶液褪色。
提示:三种情况的褪色原理不相同。(1)发生的是取代反应,(2)发生的是加成反应,(3)发生的是氧化反应。
2.利用酸性KMnO4溶液能否鉴别乙烷和乙烯?能否除去乙烷中的乙烯杂质?
提示:酸性KMnO4溶液可鉴别乙烷和乙烯,但不能用来除去乙烷中的乙烯,因为酸性KMnO4溶液可把乙烯氧化成CO2气体混入乙烷中,在除去乙烯的同时,又引入了其他杂质。
3.制备一氯乙烷有以下两种方案:
(1)乙烷和氯气光照取代;(2)乙烯和HCl发生加成反应。采用哪种方案更好?
提示:想制得纯净的氯乙烷,应用乙烯与HCl的加成反应而不宜用乙烷与Cl2的取代反应。因为乙烯与HCl的加成产物只有一种,乙烷与Cl2的取代产物是多种氯代烷的混合物。
命题角度一 烃的物理性质
1.近年来,科学家在海洋中发现了一种冰状物质——可燃冰,其有效成分为甲烷,下列说法正确的是( )
①甲烷属于烃类 ②在相同条件下甲烷的密度大于空气的密度 ③甲烷难溶于水 ④可燃冰是一种极具潜力的能源
A.①③④ B.②③④
C.①②③ D.①②④
解析:选A 甲烷的密度比空气小。
2.现有①丁烷 ②2-甲基丙烷 ③戊烷 ④2-甲基丁烷 ⑤2,2-二甲基丙烷,这五种烷烃的沸点按由高到低的顺序排列正确的是( )
A.①>②>③>④>⑤ B.⑤>④>③>②>①
C.③>④>⑤>①>② D.②>①>⑤>④>③
解析:选C 对于烷烃而言,相对分子质量越大,沸点越高;对于相对分子质量相同的烷烃,支链越多,沸点越低。因此,沸点由高到低的顺序为③>④>⑤>①>②。
命题角度二 脂肪烃的同分异构体
3.(2014·许昌模拟)某种单烯烃经氢化后得到的饱和烃是
,该烯烃可能的结构有( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
解析:选B 烯烃氢化就是将碳碳双键变为碳
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