红外光谱谱图解析实例重点.ppt

解析红外谱图，获得官能团的基本信息，推导未知物的可能结构 分子的不饱和度 * * 红外吸收光谱的解谱及应用 能力目标 认识红外光谱图，分析特点 横坐标波数，纵坐标百分透过率 ，谷底表示吸收峰。 特征区：4000-1350 指纹区： 1350 ? 650 cm-1 谱图解析的一般程序 图解析方法： 先根据分子式其不饱和度，初步判断结构，查看特征官能团区，判断官能团的种类，最后查看指纹区，判断其精细结构，确定结构式 注意：在解析过程中，要把注意力集中到主要基团的相关峰上，避免孤立解析。 定义： 不饱和度是指分子结构中达到饱和所缺一价元素的“对”数。如：乙烯变成饱和烷烃需要两个氢原子，不饱和度为1。 计算： 若分子中仅含一，二，三，四价元素（H，O，N，C），则可按下式进行不饱和度的计算： ? （2 + 2n4 + n3 – n1 ）/ 2 n4 ， n3 ， n1 分别为分子中四价，三价，一价元素数目。 作用： 由分子的不饱和度可以推断分子中含有双键，三键，环，芳环的数目，验证谱图解析的正确性。 例： C9H8O2 ? （2 +2?9 – 8 ）/ 2 6 1、—O—H 3650 ? 3200 cm-1 确定 醇，酚，酸2、不饱和碳原子上的 C—H（? C—H ） 苯环上的C—H 3030 cm-1 C—H 3010 ? 2260 cm-1 ? C—H 3300 cm-1 3、 C O （1850 ? 1600 cm-1 ）碳氧双键的特征峰，强度大，峰尖锐。4、单核芳烃 的C C键伸缩振动（1626 ? 1650 cm-1 ） 主要官能团的吸收频率范围 各种官能团的吸收频率范围 从第一区域到第四区域，4000cm-1到400cm-1各种官能团的特征吸收频率范围。 区 域 基 团 吸收频率 （cm-1） 振动形式 吸收 强度 说 明 第 一 区 域 —OH（游离） —OH（缔合） —NH2，—NH（游离） —NH2，—NH（缔合） —SH C—H伸缩振动 不饱和C—H ? ≡C—H（叁键） ═C—H（双键） 苯环中C—H ? 饱和C—H —CH3 —CH3 —CH2 —CH2 3650—3580 3400—3200 3500—3300 3400—3100 2600—2500 3300附近 3010—3040 3030附近 2960±5 2870±10 2930±5 2850±10 伸缩 伸缩 伸缩 伸缩 伸缩 伸缩 伸缩 伸缩 反对称伸缩 对称伸缩 反对称伸缩 对称伸缩 m，sh s，b m s，b s s s s s s s 判断有无醇类、酚类和有机酸的重要依据 不饱和C—H伸缩振动出现在3000cm-1以上 ? 末端═C—H2出现在3085cm-1附近 强度上比饱和C—H稍弱，但谱带较尖锐 饱和C—H伸缩振动出现在3000cm-1以下（3000—2800cm-1），取代基影响较小 三元环中的CH2出现在3050cm-1 —C—H出现在2890cm-1，很弱 第 二 区 域 —C≡N —N≡N —C≡C— —C C C— 2260—2220 2310—2135 2260—2100 1950附近 伸缩 伸缩 伸缩 伸缩 s针状 m v v 干扰少 ? R—C≡C—H，2100—2140；R—C≡C—R`，2190—2260；若R` R，对称分子无红外谱带 ? 第 ? 三 ? 区 ? 域 C C 芳环中C C ? —C O —NO2 —NO2 S O 1680—1620 1600，1580 1500，1450 1850—1600 1600—1500 1300—1250 1220—1040 伸缩 伸缩 ? 伸缩 反对称伸缩 对称伸缩 伸缩 m，w v ? s s s s ? 苯环的骨架振动 ? 其他吸收带干扰少，是判断羰基（酮类、酸类、酯类、酸酐等）的特征频率，位置变动大 各种官能团的吸收频率范围 四 ? 区 ? 域 C—O C—O—C ? —CH3，—CH2 ? —CH3 —NH2 C—F C—Cl C—Br C—I CH2 —（CH2）n—,n 4 1300—1000 900—1150 ? 1460±10 ? 1370—1380 1650—1560 1400—1000 800—600 600—500 500—200 910—890 720 伸缩 伸缩 ? —CH3反对称变形，CH2变形 对称变形 变形 伸缩 伸缩 伸缩 伸缩 面外摇摆 面内摇摆 s s ? m ? s m,s s s s s s v C—O键（酯、醚、醇类）的极性很强，故强度强，常成为谱图中最强的吸收 醚类中C—O—C的 νas 1