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第十五章 有机含氮化合物 一 写出下列化合物的构造式或命名： 1 仲丁胺 2 1,3-丙二胺 3 溴化四正丁铵 4 对氨基-N,N-二甲苯胺 5 6 7 8 9 解： 1 2 3 4 5 2-二甲氨基乙醇 6 N-苄基对苯二胺 7 氢氧化三甲基 1-甲基－2－苯基乙基 铵 8 2-对氨甲基苯基乙胺 9 2- α-萘基 乙胺 二 两种异构体 A 和 B ，分子式都是C7H6N2O4，用发烟硝酸分别使它们硝化，得到同样产物。把 A 和 B 分别氧化得到两种酸，它们分别与碱石灰加热，得到同样产物为 C6H4N2O4，后者用Na2S还原，则得间硝基苯胺。写出 A 和 B 的构造式及各步反应式。 解： A B 三 完成下列转变： 1 丙烯异丙胺 2 正丁醇正戊胺和正丙胺 3 3,5-二溴苯甲酸3,5-二溴苯甲胺 4 乙烯1，4－丁二胺 5 乙醇，异丙醇乙基异丙基胺 6 苯，乙醇α－乙氨基乙苯 解： 1 2 制正戊胺： 制正丙胺： 3 4 5 6 四 把下列各组化合物的碱性由强到弱排列成序： 1 A B C 2 A B C D 3 A B C D 解： 1 A ＞ C ＞ B 2 A ＞ B ＞ D ＞ C 　　 （3） D ＞ C ＞ A ＞ B 五 试拟一个分离环己基甲酸、三丁胺和苯酚的方法。 解： 六 用化学方法区别下列各组化合物: 1 A B C 2 A B C D 对甲基苯胺 E N,N-二甲苯胺 3 A 硝基苯 B 苯胺 C N-甲基苯胺 （D N,N- 二甲苯胺 解： 1 2 3 七 试分别写出正丁胺、苯胺与下列化合物作用的反应式。 1 稀盐酸 2 稀硫酸 3 乙酸 4 稀溶液 5 乙酐 6 异丁酰氯 7 苯磺酰氯+（水溶液） 8 溴乙烷 9 过量的，然后加湿 10 9 的产物加强热 11 12 即 ，0℃ 13 邻苯二甲酸酐 14 氯乙酸钠 解：1、与正丁胺的反应产物： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 2、与苯胺的反应产物： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 八 写出下列反应的最终产物： 1 2 3 4 解： 1 2 3 4 九 解释下列实验现象： 解：在K2CO3存在的碱性条件下，氨基亲核性强，因此，氨基更容易被酰化。 在HCl存在的酸性条件下，氨基形成－NH3+Cl-，无亲核性，此时羟基更容易被酰化。 用K2CO3处理后，游离的氨基具有亲核性，可发生如下反应： 十 由指定原料合成下列化合物 其它试剂任选 。 1 由3-甲基丁醇分别制备：，和 2 由苯合成 和 3 由和1，5-二溴戊烷合成 解： 1 （TM） （TM） （TM） 2 （TM） （TM） 3 （TM） 十一 由苯、甲苯或萘合成下列化合物 其它试剂任选 。 （1） （2） （3） （4） （5） （6） （7） 解： 1 或者： 2 3 4 5 β-萘酚的制法： 6 7 十二 2’,4,4’-三氯-2-羟基二苯醚，其分子式如下，商品名称“卫洁灵”，对病菌尤其是厌氧菌具有很强的杀伤力，被广泛用于牙膏、香皂等保洁用品中。试由苯为起始原料合成之。 解： 或者： 十三 “心得安”具有抑制心脏收缩力、保护心脏及避免过渡兴奋的作用，是一种治疗心血管病的药物，其构造式如下。试由α－萘酚合成之 其它试剂任选 。 解： 十四 是合成紫外线吸收剂Tinuvin P的中间体，请由邻硝基氯苯、甲苯为原料合成之 无机试剂任选 。 解： 十五 脂肪族伯胺与亚硝酸钠、盐酸作用，通常的得到醇、烯、卤代烃的多种产物的混合物，合成上无实用价值，但氨基醇与亚硝酸作用可主要得到酮。例如： 五元环 六元环 这种扩环反应在合成七～九元环状化合物时，特别有用。 这种扩环反应与何种重排反应相似？扩环反应的推动力是什么？ 试由环己酮合成环庚酮。 解： 1 与频哪醇重排相似。扩环的动力是N2非常容易离去： 2 十六 化合物 A 是一个胺，分子式为C7H9N。 A 与对甲苯磺酰氯在KOH溶液中作用，生成清亮的液体，酸化后得白色沉淀。当 A 用NaNO2和HCl在0~5℃处理后再与α-萘酚作用，生成一种深颜色的化合物 B 。 A 的IR谱表明在815cm-1处有一强的单峰。试推测 A 、 B 的构造式并写出各步反应式。 解： A 的构造式为：。IR谱在815cm-1有强峰表明有苯环上对位二取代。 B 的构造式为： 相关的反应式如下： 十七 化合物 A 的分子式为C15H