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- 2016-10-09 发布于广东
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第五章 对映异习题及答案
第章 对映异构 习题1、下列化合物分子中有无手性碳原子(用*表示手性碳原子)。
2、回答下面的一些说法是否确切?简要说明理由。
(1)在含有手性碳原子化合物的分子结构中都不具有任何对称因素,因此都有旋光性
(2)化合物分子中如含有任何对称因素,此化合物就不具有旋光性。
3、写出分子式为C3H6Cl2所有构造异构体的结构式。在这些化合物中哪些具有手性?用投影式表示它们的对映异构体。
答:其中第四个化合物有手性,右图为其Fischer 投影式的对映异构体。
4、指出下列构型式是R或S。
5、画出下列化合物所有可能的光学异构体的构型式,标明成对的对映体和内消旋体,以R,S标定它们的构型。
(1)
如右图所示,Ⅰ和Ⅱ为相同物质,为内消旋体; Ⅲ和Ⅳ互为对映异构体。
(2)
如右图所示I和II是同一构型,为内消旋体; III和IV互为对映异构体。
(3)
如右图所示,I和II为同一构型,
为内消旋体;III和IV互为对映异构体。
6、写出下列各化合物的费歇尔投影式。
7、画出下列化合物的构型。
答:如右图所示:
8、用费歇尔投影式画出下列各化合物的构型式。
(1)2-氯-(4S)-4-溴-(E)-2-戊烯内消旋-3,4-二硝基己烷
9、将下列化合物的费歇尔投影式画成纽曼投影式(顺叠和反叠),并画出它们对映体的相应。
、
(2)
10、画出下列化合物可能有的立体异构体的构型。
?
11、下列各化合物哪些属于对映体、非对映体、顺反异构体、构造异构体或同一化合物?
12、在下列化合物的构型式中哪些是相同的?哪些是对映体?哪些是内消旋体?
13、用KMnO4与顺-2-丁烯反应,得到一个熔点为32的邻二醇,而与反-2-丁烯反应得到的熔点为19的邻二醇。
两个邻二醇都是无旋光性的。将熔点为19的进行拆分,可以得到两个旋光度绝对值相同,方向相反的一对对映体。
(1) 试推测熔点为19的及熔点为32的邻二醇各是什么构型。
(2)用KMnO4羟基化的立体化学是怎样的?答:(1)熔点为32的邻二醇熔点为19的邻二醇KMnO4与顺-2-丁烯羟基化s-cis,两个羟基在同侧,为内消旋体.
KMnO4与-2-丁烯羟基化
14、完成下列反应式,产物以构型式表示之。
(2)
(3)
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