苯甲酸的合成工艺毕业论文分析.docVIP

毕业设计（论文） 设计题目 苯甲酸的合成工艺 办学学院 扬州工业职业技术学院 专 业 应用化工 姓 名 李功进 起讫日期 2015-3-1 指导教师 2015 年 3 月 1 日 摘要 4 一、苯甲酸的概述 4 5 苯甲酸的危害及处理方法 7 二、苯甲酸的合成方法 7 （1）邻苯二甲酸酐加热脱羧法 7 （2）三氯甲苯水解法 8 （3）甲苯化学氧化法 8 4 合成操作中的注意事项： 10 三、苯甲酸精制技术 10 （1） 精馏 10 2 升华结晶法 11 3 溶液重结晶法 12 （4） 熔融结晶法 12 5 超临界流体重结晶 12 6 精馏设备 13 四、 溶析结晶技术 13 （1）溶析结晶技术概述 13 2 溶析结晶过程影响因素 14 3 溶析结晶技术的特点与应用 15 4 小结 15 五、苯甲酸合成过程中的三废处理 15 （1）废气及其处理 15 （2）废水及其处理 15 （3 ）废渣及处理 16 六、课题的研究意义 16 七、结果与讨论 17 参考文献 19 附录一： 21 附录二： 22 摘要 苯甲醛因有广泛的用途，年需求量较大、市场前景好和经济效益高的特点。近年来涌现出许多新颖性的方法制备苯甲酸。本文根据反应原料的不同进行了归纳总结。 关键词 苯甲醛合成 一、苯甲酸的概述 苯甲酸又称安息香酸，分子式为C6H5COOH，羧基直接与苯环碳原子相连接的最简单的芳香酸,是苯环上的一个氢被羧基（-COOH）取代形成的化合物。为无色、无味片状晶体。熔点122.13℃，沸点249℃，相对密度1.2659（15／4℃）。在100℃时迅速升华，它的蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯、甲苯、二硫化碳、四氯化碳和松节油等有机溶剂。苯甲酸是弱酸，比脂肪酸强。它们的化学性质相似，都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应，主要得到间位取代产。苯甲酸一般常作为药物或防腐剂使用，有抑制真菌、细菌、霉菌生长的作用，药用时通常涂在皮肤上，用以治疗癣类的皮肤疾病。用于合成纤维、树脂、涂料、橡胶、烟草工业。最初苯甲酸是由安息香胶干馏或碱水水解制得，也可由马尿酸水解制得。工业上苯甲酸是在钴、锰等催化剂存在下用空气氧化甲苯制得；或由邻苯二甲酸酐水解脱羧制得。苯甲酸及其钠盐可用作乳胶、牙膏、果酱或其他食品的抑菌剂，也可作染色和印色的媒染剂。健康危害：对皮肤有轻度刺激性。蒸气对上呼吸道、眼和皮肤产生刺激。本品在一般情况下接触无明显的危害性。环境危害：对环境有危害，对水体和大气可造成污染燃爆危险：本品可燃，具刺激性。危险特性：遇明火、高热可燃皮肤接触：脱去污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗。眼睛接触：立即翻开上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氮。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。 食入：误服者漱口，给饮牛奶或蛋清，就医。 灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。 副产物有邻苯二甲酸、少量联苯、二苯甲酮等 （二）三氯甲苯水解法 甲苯于100-150℃进行光氯化反应所得三氯苄基苯，在ZnCl2 存在下与水反应得 苯甲酸［5］。以三氯苄基计，苯甲酸产率为74％-80％。反应式为： 由于该法耗氯，且HCL 水溶液对管道腐蚀极严重，因此，此法只能是甲苯氯化 水解制苯甲醛和苯甲醇的副产物回收利用的补充方法。 （三）甲苯化学氧化法 该法以甲苯为原料，在中性或碱性条件下以高锰酸钾为氧化剂进行氧化,侧链甲基被氧化成羧基。 在中性或碱性条件下，甲苯用KMnO4氧化制苯甲酸时，苯甲酸以可溶于水的苯甲酸钾盐的形式存在，KMnO4被还原为MnO2，同时有KOH和水的生成。分离得到的苯甲酸钾水溶液经无机酸（如盐酸）酸化即可生成苯甲酸。 甲苯氧化法合成路线较短，操作简单，产率较高，但制备时间较长。 由于甲苯不溶于高锰酸钾水溶液中，故该反应为两相（有机相与水相）反应。反应需要较高温度和较长时间，常须采用加热回流装置。如果在反应器中加入相转移催化剂，则可缩短反应时间、提高反应速率，减少副反应，增大选择性，简化操作条件。 实验仪器：四口烧瓶、温度计、机械搅拌器、布氏漏斗、锥形瓶、球形冷凝管、玻璃棒、烧杯 实验试剂：2.7ml甲苯、8.5gKMnO4、浓盐酸、蒸馏水、饱和NaHSO3溶液（活性炭） 具体操作步骤 1、加料及升温：250 mL三口烧瓶中加入2.7ml甲苯和100ml水，瓶口装一冷凝管, 加热至沸腾回流； 2、加氧化剂进行反应：从冷凝管上口分批加入8.5g高锰酸钾, 每次加料不宜多, 整个加料过程约需60分钟.最后用少量水 约25mL 将粘在冷凝管内壁的高锰酸钾冲洗入烧瓶内